4,6-diphenylnonane-1,9-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4,6-diphenylnonane-1,9-diol
• 英文别名: 4,6-Diphenylnonane-1,9-diol
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: NFMWSLSBWXAVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 diethylzinc 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4,6-diphenylnonane-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与金属钠的还原开环 1,3-双官能化

  摘要：

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706538

文献信息

• Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal
  作者：Hideki Yorimitsu、Shuo Wang、Atsushi Kaga

  DOI：10.1055/s-0040-1706538

  日期：2021.1

  such as methoxypinacolatoborane, epoxide, oxetane, paraformaldehyde, or chlorotrimethylsilane, during the reductive ring opening event leads to the formation of 1,3-difunctionalized 1-arylalkanes by immediate trappings of the resulting two reactive carbanions. In particular, the ring-opening 1,3-diborylations of arylcyclopropanes afford 1,3-diborylalkanes with high syn selectivity.

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。