五环[4.3.0.02,5.03,8.04,7]壬烷 | 452-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环[4.3.0.02,5.03,8.04,7]壬烷
• 英文名称: homocubane
• 英文别名: Pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan；Homocuban；Pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane
• CAS: 452-61-9
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: PAJGEKALYKVXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[4.3.0.02,5.03,8.04,7]壬烷 在 silver perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到五环[4.3.0.0(2,4).0(3,8).0(5,7)]壬烷
  参考文献：
  名称：

  高加仑，去甲正丹烷及其9-酮和9,9-乙二氧基衍生物的13 C和1 H nmr光谱，以及通往功能化布伦丹的新途径

  摘要：

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810002731
• 作为产物：
  描述：

  五环[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]壬烷-4-羧酸 在 lead(IV) acetate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 五环[4.3.0.02,5.03,8.04,7]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Osawa, Eiji; Schneider, Ingrid; Toyne, Kennet J., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2350 - 2361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane, norsnoutane and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives, and a novel route to functionalised brendanes
  作者：John E. Hamlin、Kenneth J. Toyne

  DOI：10.1039/p19810002731

  日期：——

  The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane (pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane)(5), norsnoutane (pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane)(12) and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives have been analysed using deuterium labelling. The protons α to the carbonyl or acetal group and the carbon atoms bearing these protons show unusual absorptions. The substituent effects in homocubanes and

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。
• Binmore, Gavin T.; Della, Ernest W.; Elsey, Gordon M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 7, p. 2759 - 2766
  作者：Binmore, Gavin T.、Della, Ernest W.、Elsey, Gordon M.、Head, Nicholas J.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation and fate of cubylcarbinyl radicals
  作者：Philip E. Eaton、Yu Chi Yip

  DOI：10.1021/ja00020a035

  日期：1991.9

  The cubylcarbinyl radical has been generated from cubylcarbinyl bromide and from the N-hydroxy-2-pyridinethione ester of cubylacetic acid under various conditions favoring hydrogen-atom transfer to the radical. Only when selenophenol in high concentration is used as the hydrogen donor is any methylcubane formed. Otherwise the cubylcarbinyl radical rearranges. There is no evidence of a 1,2-shift into the homocubyl system. Instead, one, two, or three bonds of the cubane nucleus cleave, leading to a variety of olefinic products. For the most part, these have been characterized. A mechanistic scheme accounting for their formation is presented; sequential sigma-bond breaking occurs regioselectively, favoring processes in which there is good overlap between the radical orbital and that of the breaking bond. The distribution of products is shown to depend qualitatively on the time the radical intermediates are let live, that is, on the concentration and effectiveness of the hydrogen atom transfer agent. From product distributions, the rate constant for ring cleavage of cubylcarbinyl radical is calculated to be at least 2 X 10(10) s-1, substantially greater than that of any radical derived to date from a saturated hydrocarbon system. Methodology is given for the synthesis of cubylcarbinol, cubylacetic acid, 1,4-bis(hydroxymethyl)cubane, methylcubane, and a variety of other new cubane compounds.
• Synthesis of pentacyclo[4.3.0.02,5.02,8.04,7]nonane (homocubane) and some of its derivatives
  作者：George L. Dunn、Vincent J. DePasquo、John R. E. Hoover

  DOI：10.1021/jo01268a030

  日期：1968.4
• Binmore Gavin T., Della Ernest W., Elsey Gordon M., Head Nicholas J., Wal+, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 7, S 2759-2766
  作者：Binmore Gavin T., Della Ernest W., Elsey Gordon M., Head Nicholas J., Wal+

  DOI：——

  日期：——