五环[6.3.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-4-酮 | 56061-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环[6.3.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-4-酮
• 英文名称: pentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-4-one
• 英文别名: trishomocubanone；pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-one
• CAS: 56061-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD00547790
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RTSFHXAJUWXVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  290.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[6.3.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-4-酮 在 三溴化硼 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,4-dibromopentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  Aleksandrov, A. M.; Sorochinskii, A. E.; Petrenko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 五环[6.3.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation and valence isomerization of 1,3-dihomocubane derivatives by chlorodicarbonylrhodium dimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a004

文献信息

• Complete NMR elucidation of a novel trishomocubane hydantoin and its mono- and bis-t-Boc protected derivatives
  作者：Louis Fourie、Thavendran Govender、Humcha K. Hariprakasha、Hendrik G. Kruger、Terrence Raasch

  DOI：10.1002/mrc.1397

  日期：2004.7

  The structures of these novel compounds were elucidated with 2D NMR techniques. The proton spectrum of the trishomocubane skeleton is complex owing to major overlap of proton signals. A high‐level DFT calculation was used to determine some of the crucial interatomic positions, which assisted with the elucidation of the structures. The assignment of proton and carbon signals of the three structures is

  描述了一种新的三氯化物乙内酰脲及其单保护和双保护的 t-Boc 衍生物的合成。当用二碳酸二叔丁酯（t-Boc酸酐）处理时，乙内酰脲环中亲核性较低的N-3'氮首先受到保护，这可能是由于庞大的三立方笼骨架的空间位阻。使用相同的试剂形成双保护的 t-Boc 乙内酰脲需要更多碱性条件。这些新化合物的结构用二维核磁共振技术阐明。由于质子信号的主要重叠，三立方骨架的质子光谱很复杂。使用高级 DFT 计算来确定一些关键的原子间位置，这有助于阐明结构。描述了三种结构的质子和碳信号的分配，它彼此显着不同，也与 trishomocubanol 前体显着不同。需要双 Boc 乙内酰脲在室温下更容易地水解为相应的三同立方烷氨基酸。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Novel Cage Oxaheterocycles
  作者：Alan P. Marchand、V. Satish Kumar、H. K. Hariprakasha

  DOI：10.1021/jo001611c

  日期：2001.3.1

  oxygen without concomitant rearrangement are delineated. A key step in the first of these methods employs m-CPBA promoted "double Criegee rearrangement", which was used to convert pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one diethyl acetal (11) into 7,9-dioxapentacyclo-[8.3.0.0(2,6).0(3,12).0(5,11)]tridecan-8-one (12). Subsequently, 12 was converted into 4-oxapentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane

  五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）] undecan-4-one（1）的m-CPBA促进的Baeyer-Villiger氧化，在93中提供相应的内酯2 ％ 让。氢化铝锂可促进在BF（3）.OEt（2）试剂存在下进行的内酯2、6和9的还原，分别提供相应的笼型醚，即4，7和10。描绘了两种可被醚氧取代笼状C ＝ O基团而无伴随重排的方法。这些方法中的第一个关键步骤是使用m-CPBA促进的“双重Criegee重排”，该转换用于转换五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]将十一烷-4-一二乙缩醛（11）转变成7,9-二氧杂戊环-[8.3.0.0（2,6）.0（3,12）.0（5,11）]三苯甲酰胺-8-一（12）。随后，将12转化为4-氧杂五环[6.3.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5，9）]十一烷（14）通过两步还原-脱水反应序列。第二种方
• Synthesis and reactions of meso- and dl-D3-trishomocubylidene-D3-trishomocubane
  作者：Alan P. Marchand、G. Madhusudhan Reddy、Mahendra N. Deshpande、William H. Watson、Ante Nagl、Oh Seuk Lee、Eiji Osawa

  DOI：10.1021/ja00165a041

  日期：1990.4

  La copulation reductive de D 3 -trishomocubane, catalyse par TiCl 4 produit essentiellement les meso et dl-D 3 -trishomocubylidene D 3 -trishomocubanes. Etude par diffraction RX de leurs structures. Etude de leur reactivite chimique vis-a-vis d'electrophiles

  La copulation reductive de D 3 -trishomocubane，催化par TiCl 4 produit essentiellement les meso et dl-D 3 -trishomocubylidene D 3 -trishomocubanes。练习曲 par 衍射 RX de leurs 结构。Etude de leur reactive chimique vis-a-vis d'electrophiles
• Trishomocubanone (pentacyclo[6,3,0,02,6,03,10,05,9]undecan-4-one)
  作者：Philip E. Eaton、Richard A. Hudson、Claudio Giordano

  DOI：10.1039/c39740000978

  日期：——

  A method is outlined for the conversion of the cyclopentadiene–quinone Diels-Alder adduct into trishomocubanone and trishomocubane.

  概述了一种将环戊二烯-醌Diels-Alder加合物转化为trishomocubanone和trishomocubane的方法。
• Stereoselective preparation of mono- and bis-derivatives of pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9] undecane (D 3-trishomocubane)
  作者：Anastasiia Mishura、Anna Sklyarova、Dmitriy Sharapa、Igor’ Levandovsky、Michael Serafin、Andrey Fokin、Vladimir Rodionov

  DOI：10.2478/s11532-013-0339-8

  日期：2013.12.1

  -stereochemistry was assigned through the X-ray crystal structure analysis. This key structure was used for the stereoselective synthesis of the D 3-trishomocubane derivatives as well as for the preparation of potential drugs bearing hydroxy- and amino-functional groups. A new multigram preparative synthesis of D 3-trishomocubane was developed.

  在氯仿中用氯磺酸将易得的库克森二酮重排，然后进行酸性水解，得到6-氯-7-羟基-二氯五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-4-酮，其 顺式 -立体化学通过X射线晶体结构分析被分配。该关键结构用于 D 3-三嘧菌丁烯衍生物的立体选择性合成， 以及用于制备带有羟基和氨基官能团的潜在药物。开发了 D 3 -trishomocubane的新型多克制备合成 。