N-(4E,8E)-5,9,13-trimehtyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ylpicolinium tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(4E,8E)-5,9,13-trimehtyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ylpicolinium tosylate
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonate;3-methyl-1-[(4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienyl]pyridin-1-ium
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₃H₃₆N
• 分子量: 497.742
• InChiKey: OKHSMAKZNVIEIP-AJTNOCDTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-(4E,8E)-5,9,13-trimehtyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ylpicolinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶鎓离子的环化酶抑制剂和抗真菌剂的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  报道了基于吡啶鎓离子的氧化角鲨烯环化酶抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。已发现N-烷基和N-异戊烯基吡啶鎓离子是有效的和白色念珠菌氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的特异性抑制剂，并表现出抗真菌活性。吡啶鎓离子抑制白色念珠菌环化酶的能力随着在环化过程中与推定的单环化物种的结构相似性增加而增加。N-（4E，8E）-5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯-1-基吡啶鎓阳离子1抑制白色念珠菌酶的浓度比直接类似的哌啶低100多倍导数4。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00177-8

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of pyridinium ion based cyclase inhibitors and antifungal agents
  作者：Ingo C. Rose、Bradley A. Sharpe、Roger C. Lee、John H. Griffin、John O. Capobianco、Dorothy Zakula、Robert C. Goldman

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00177-8

  日期：1996.1

  The design, synthesis and in vitro biological evaluation of pyridinium ion based inhibitors of oxidosqualene cyclase enzymes are reported. N-Alkyl- and N-prenylpyridinium ions have been found to be potent and specific inhibitors of Candida albicans oxidosqualene-lanosterol cyclase and to exhibit antifungal activity. The ability of pyridinium ions to inhibit the C. albicans cyclase increases with increasing

  报道了基于吡啶鎓离子的氧化角鲨烯环化酶抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。已发现N-烷基和N-异戊烯基吡啶鎓离子是有效的和白色念珠菌氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的特异性抑制剂，并表现出抗真菌活性。吡啶鎓离子抑制白色念珠菌环化酶的能力随着在环化过程中与推定的单环化物种的结构相似性增加而增加。N-（4E，8E）-5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯-1-基吡啶鎓阳离子1抑制白色念珠菌酶的浓度比直接类似的哌啶低100多倍导数4。