ethyl 4-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: UPBOJUNMPZTUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 sodium metabisulfite 、 lithium phosphate 、 氯化胆碱 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到ethyl 4-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过焦亚硫酸盐介导的硝基芳烃和硼酸交叉偶联直接进行磺酰胺化†

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，建立了硝基芳烃，偏亚硫酸氢钠和硼酸的直接多组分磺酰胺化方法，以模块化方式从易于获得的低成本材料中获得各种磺酰胺。无机盐焦亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且在磺酰胺化过程中对活化剂和还原剂均起着关键作用。值得注意的是，在这种转化中，深入研究了具有多个杂原子和敏感官能团的天然存在的生物分子和药物，共同提供了多种磺酰胺。进一步的机理研究表明，亚硝基芳烃是关键的中间体，硼酸的活化是转化过程中决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000198

文献信息

• 磺胺类化合物及其无金属催化的构建方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111393336A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种如式(I)所示的磺胺类化合物及其合成方法，以硝基芳烃、无机硫试剂和硼酸为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列磺胺类化合物。本发明无需金属催化和额外的还原剂，以无机硫试剂作为硫源和还原剂，三组分一锅法一步构建得到一系列磺胺类化合物。本发明还公开了所述磺胺类化合物在合成磺胺类药物中的应用。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；底物普适性强；经济实用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Nitrosoarenes as Nitrogen Source for Generation of Sulfonamides with the Insertion of Sulfur Dioxide under <scp>Metal‐Free</scp> Conditions ^†
  作者：Xuefeng Wang、Yanmei Lin、Jin‐Biao Liu、Fu‐Sheng He、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202000053

  日期：2020.10

  A metal‐free reaction of nitrosoarenes, aryldiazonium tetrafluoroborates, and sulfur dioxide under mild conditions is developed, giving rise to sulfonamides in moderate to good yields. This transformation proceeds efficiently at room temperature in the presence of cyclohexa‐1,4‐diene with a broad reaction scope. Good functional group compatibility is observed, including cyano, halo, and ester. A plausible

  在温和条件下开发了亚硝基芳烃，芳基重氮四氟硼酸盐和二氧化硫的无金属反应，从而以中等至良好的产率产生了磺酰胺。在具有宽反应范围的环己-1,4-二烯存在下，这种转化在室温下可有效进行。观察到良好的官能团相容性，包括氰基，卤素和酯。提出了一种可能的机制，其中涉及一个自由基过程，其中插入了二氧化硫，并且在转化过程中，环己-1,4-二烯用作还原剂。
• Straightforward Sulfonamidation <i>via</i> <scp>Metabisulfite‐Mediated</scp> Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids under <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Conditions ^†
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000198

  日期：2020.12

  A straightforward multicomponent sulfonamidation of nitroarenes, sodium metabisulfite and boronic acids was established under transition‐metal‐free conditions to access diverse sulfonamides from readily available and low‐cost materials modularly. Inorganic salt sodium metabisulfite not only served as a sulfur dioxide source, but also played a key role for both activator and reductant during sulfonamidation

  在无过渡金属的条件下，建立了硝基芳烃，偏亚硫酸氢钠和硼酸的直接多组分磺酰胺化方法，以模块化方式从易于获得的低成本材料中获得各种磺酰胺。无机盐焦亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且在磺酰胺化过程中对活化剂和还原剂均起着关键作用。值得注意的是，在这种转化中，深入研究了具有多个杂原子和敏感官能团的天然存在的生物分子和药物，共同提供了多种磺酰胺。进一步的机理研究表明，亚硝基芳烃是关键的中间体，硼酸的活化是转化过程中决定速率的步骤。