isofarnesic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isofarnesic acid
• 英文别名: 7,11-Dimethyl-3-methylidenedodeca-6,10-dienoic acid；7,11-dimethyl-3-methylidenedodeca-6,10-dienoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: KOVBVAAPMOSDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isofarnesic acid 在 吡啶 、 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 法尼酸
  参考文献：
  名称：

  双乙烯酮与格氏试剂在钴催化剂存在下的反应。一种合成萜类化合物的 3-亚甲基链烷酸的简便方法

  摘要：

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3555
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (E)-(4,8-dimethylnona-3,8-dien-1-yl)magnesium bromide 在 cobalt(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到isofarnesic acid
  参考文献：
  名称：

  双乙烯酮与格氏试剂在钴催化剂存在下的反应。一种合成萜类化合物的 3-亚甲基链烷酸的简便方法

  摘要：

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3555

文献信息

• A novel class of α-glucosidase and HMG-CoA reductase inhibitors from Ganoderma leucocontextum and the anti-diabetic properties of ganomycin I in KK-A y mice
  作者：Kai Wang、Li Bao、Ke Ma、Jinjin Zhang、Baosong Chen、Junjie Han、Jinwei Ren、Huajun Luo、Hongwei Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.015

  日期：2017.2

  in vitro. Ganomycin I (4), 5, and 8 showed stronger inhibitory activity against HMG-CoA reductase than the positive control atorvastatin. Compounds 1, and 3-8 presented potent noncompetitive inhibitory activity against α-glucosidase from both yeast and rat small intestinal mucosa. Ganomycin I (4), the most potent inhibitor against both α-glucosidase and HMG-CoA reductase, was synthesized and evaluated

  从灵芝子实体中分离出三种新的类胡萝卜素，甘露素AC（1-3），和五个已知的类胡萝卜素（4-8）。通过广泛的光谱分析，圆二色性（CD）光谱和化学转化来阐明新化合物的结构。在体外测试了1-8对HMG-CoA还原酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。Ganomycin I（4），5和8对HMG-CoA还原酶的抑制活性强于阳性对照阿托伐他汀。化合物1、3-8对来自酵母和大鼠小肠粘膜的α-葡萄糖苷酶均表现出强大的非竞争性抑制活性。合成了针对α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶最有效的抑制剂Ganomycin I（4），并对其体内生物活性进行了评估。
• Reaction of Diketene with Grignard Reagents in the Presence of Cobalt Catalyst. A Convenient Method for the Synthesis of 3-Methylenealkanoic Acids Leading to Terpenoids
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Masatoshi Kawashima、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/bcsj.55.3555

  日期：1982.11

  Primary alkyl Grignard reagents react regioselectively with diketene in the presence of cobalt(II) iodide to afford 3-methylenealkanoic acids in good yields. The synthetic utility of this reaction is demonstrated in the syntheses of terpenoids by two methods. Utilizing the isomerization of double bond of 3-methylenealkanoic acids, geranic acid and farnesic acid were obtained in two steps. Another method

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。