鹅绒藤酯 | 143502-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 鹅绒藤酯
• 英文名称: 3-O-caproyl-lupeol
• 英文别名: lupeol hexanoate；Cynanester A；[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] hexanoate
• CAS: 143502-52-7
• 化学式: C₃₆H₆₀O₂
• 分子量: 524.871
• InChiKey: RDMVPOZYOLCBLH-VQFBUESHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 、 羽扇豆醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到鹅绒藤酯
  参考文献：
  名称：

  Caatinga植物：天然和半合成化合物，可能对阴道毛滴虫具有活性

  摘要：

  阴道毛滴虫引起滴虫病；世界上最常见但被忽视的非病毒性传播疾病。治疗以5'-硝基咪唑为基础，但是失败与阴道锥虫对化学疗法的抵抗力有关。Caatinga是巴西一个独特的地区，代表着具有群落类型的沙漠植被的生物群落，而植物则表现出多样化的生物活性，然而，很少有研究。这项研究的目的是研究来自Caatinga的不同植物对阴道锥虫的活性，并确定引起该活性的化合物。进行了Manilkara rufula的生物引导分馏，并鉴定了四个主要化合物： α-锚蛋白的己酸酯（1b），β-​​amyrin的乙酸盐（2a），β-​​amyrin的己酸盐（2b）和卢比欧尔的乙酸盐（3a）。此外，合成了六种α-锚蛋白（1），β-​​锚蛋白（2）和羽扇豆酚（3）衍生物，并测试了该寄生虫的抗性。孵育2小时后，熊果酸（5）降低了约98％的寄生虫生存力，并且通过扫描电子显微镜观察到了急剧的超微结构改变。此外，有5个细胞对HMVII

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.061

文献信息

• Caatinga plants: Natural and semi-synthetic compounds potentially active against Trichomonas vaginalis
  作者：Patrícia de Brum Vieira、Nícolas Luiz Feijó Silva、Gloria Narjara Santos da Silva、Denise Brentan Silva、Norberto Peporine Lopes、Simone Cristina Baggio Gnoatto、Márcia Vanusa da Silva、Alexandre José Macedo、Jaume Bastida、Tiana Tasca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.061

  日期：2016.5

  the activity. A bioguided fractionation of Manilkara rufula was performed and four major compounds were identified: caproate of α-amyrin (1b), acetate of β-amyrin (2a), caproate of β-amyrin (2b), and acetate of lupeol (3a). In addition, six derivatives of α-amyrin (1), β-amyrin (2) and lupeol (3) were synthesized and tested against the parasite. Ursolic acid (5) reduced about 98% of parasite viability

  阴道毛滴虫引起滴虫病；世界上最常见但被忽视的非病毒性传播疾病。治疗以5'-硝基咪唑为基础，但是失败与阴道锥虫对化学疗法的抵抗力有关。Caatinga是巴西一个独特的地区，代表着具有群落类型的沙漠植被的生物群落，而植物则表现出多样化的生物活性，然而，很少有研究。这项研究的目的是研究来自Caatinga的不同植物对阴道锥虫的活性，并确定引起该活性的化合物。进行了Manilkara rufula的生物引导分馏，并鉴定了四个主要化合物： α-锚蛋白的己酸酯（1b），β-​​amyrin的乙酸盐（2a），β-​​amyrin的己酸盐（2b）和卢比欧尔的乙酸盐（3a）。此外，合成了六种α-锚蛋白（1），β-​​锚蛋白（2）和羽扇豆酚（3）衍生物，并测试了该寄生虫的抗性。孵育2小时后，熊果酸（5）降低了约98％的寄生虫生存力，并且通过扫描电子显微镜观察到了急剧的超微结构改变。此外，有5个细胞对HMVII