2-bromo-1-(4-bromo-2-thienyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-bromo-2-thienyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-bromothiophen-2-yl)ethan-1-one；2-bromo-1-(4-bromothiophen-2-yl)ethanone
• 化学式: C₆H₄Br₂OS
• 分子量: 283.971
• InChiKey: XVWBUVLEUANQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-bromo-2-thienyl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-[(4aR,7aR)-7a-(4-bromo-2-thienyl)-6-pyrimidin-2-yl-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4 d][1,3]thiazin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Early Clinical Development of LY3202626, a Low-Dose, CNS-Penetrant BACE Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00489
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-乙酰基噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-bromo-1-(4-bromo-2-thienyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUTANT SELECTIVE EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'EGFR MUTANTS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  该披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂的化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病，包括癌症和其他增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022067063A1

文献信息

• TETRAHYDROPYRROLOTHIAZINE COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20130261111A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein A is selected from the group consisting of; R 1 is H or F; R 2 is H, —CH 2 OH, C 1 -C 3 alkyl, R 3 is H, F, or CN; R 4 is H, F; or CN; and R 5 is H, —CH 3 , or —OCH 3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了以下式I的化合物： 其中A选自以下组合之一； R1为H或F； R2为H，—CH2OH，C1-C3烷基， R3为H，F或CN； R4为H，F；或CN；和 R5为H，—CH3，或—O ； 或其药学上可接受的盐。
• Tetrahydropyrrolothiazine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08772282B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein A is selected from the group consisting of; R1 is H or F; R2 is H, —CH2OH, C1-C3 alkyl, R3 is H, F, or CN; R4 is H, F; or CN; and R5 is H, —CH3, or —OCH3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了式I的化合物：其中A选自以下组：R1为H或F；R2为H，—CH2OH，C1-C3烷基，R3为H，F或CN；R4为H，F或CN；R5为H，—CH3或—O ；或其药学上可接受的盐。
• 一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117486872A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法，具体实施过程为：将芳香酮类化合物、溴代试剂、酸催化剂混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到a‑单溴代酮，a‑单溴代酮、硫脲类化合物混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到氨基噻唑类化合物。本发明实现了氨基噻唑类化合物的合成，反应时间短，操作简单方便，并且污染少，适用范围广。
• 5-Keto-3-cyano-2,4-diaminothiophenes as selective maternal embryonic leucine zipper kinase inhibitors
  作者：Nicolas Boutard、Aleksandra Sabiniarz、Klaudia Czerwińska、Małgorzata Jarosz、Anna Cierpich、Ewa Kolasińska、Katarzyna Wiklik、Karolina Gluza、Claude Commandeur、Anna Buda、Agata Stasiowska、Aneta Bobowska、Mariusz Galek、Charles-Henry Fabritius、Marta Bugaj、Edyta Palacz、Andrzej Mazan、Adrian Zarębski、Karolina Krawczyńska、Małgorzata Żurawska、Przemysław Zawadzki、Mariusz Milik、Paulina Węgrzyn、Monika Dobrzańska、Krzysztof Brzózka、Piotr Kowalczyk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.051

  日期：2019.2

  Maternal embryonic leucine zipper kinase (MELK) is involved in several key cellular processes and displays increased levels of expression in numerous cancer classes (colon, breast, brain, ovary, prostate and lung). Although no selective MELK inhibitors have yet been approved, increasing evidence suggest that inhibition of MELK would constitute a promising approach for cancer therapy. A weak high-throughput screening hit (17, IC50 approximate to 5 mu M) with lead-like properties was optimized for MELK inhibition. The early identification of a plausible binding mode by molecular modeling offered guidance in the choice of modifications towards compound 52 which displayed a 98 nM IC50. A good selectivity profile was achieved for a representative member of the series (29) in a 486 protein kinase panel. Future elaboration of 52 has the potential to deliver compounds for further development with chemotherapeutic aims.
• Bromination of 4-(2-thienyl)thiazoles and 2-(2-thienyl)quinoline
  作者：V. A. Smirnov、A. V. Zimichev、G. A. Lyzhova、A. E. Lipkin

  DOI：10.1007/bf00513284

  日期：1982.1