N,N-diallyl-1-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diallyl-1-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-bis(prop-2-enyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: JFACYZKWFSCQRL-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-1-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-((2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-ylsulfonyl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用水作为唯一溶剂的纳米胶束在室温下的闭环复分解

  摘要：

  在包含少量两亲性聚氧乙烯醚α-生育酚癸二酸酯（PTS）的纯水中，简单地将不溶于水的二烯烃底物和Grubbs第二代催化剂混合，即可实现高效的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800114
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 二烯丙基胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N,N-diallyl-1-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用水作为唯一溶剂的纳米胶束在室温下的闭环复分解

  摘要：

  在包含少量两亲性聚氧乙烯醚α-生育酚癸二酸酯（PTS）的纯水中，简单地将不溶于水的二烯烃底物和Grubbs第二代催化剂混合，即可实现高效的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800114

文献信息

• Ring-Closing Metathesis at Room Temperature within Nanometer Micelles using Water as the Only Solvent
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Grant T. Aguinaldo

  DOI：10.1002/adsc.200800114

  日期：2008.5.5

  Simply mixing a water-insoluble diolefinic substrate and Grubbs second generation catalyst in pure water containing small amounts of the amphiphile polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) leads to efficient ring-closing metathesis.

  在包含少量两亲性聚氧乙烯醚α-生育酚癸二酸酯（PTS）的纯水中，简单地将不溶于水的二烯烃底物和Grubbs第二代催化剂混合，即可实现高效的闭环复分解反应。
• PQS: A New Platform for Micellar Catalysis. RCM Reactions in Water, with Catalyst Recycling
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai

  DOI：10.1021/ol8027829

  日期：2009.2.5

  The first "designer" surfactant containing a covalently bound ruthenium catalyst is reported. This species dissolves freely in water, forming nanomicelles in which ring-closing metathesis reactions on water-insoluble dienic substrates can occur in pure water at room temperature. It can also be recycled continuously without reaction workup.