2,3,4-O-tribenzoyl-α,β-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-O-tribenzoyl-α,β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside；2,3,4-tri-O-benzoyl-L-rhamnopyranose；[(2S,3S,4R,5R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: UTEZHORWKBBBND-USDWKYMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-O-tribenzoyl-α,β-L-rhamnopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-1,2:5,6-di-O-isopro-pylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基壬二酸酯作为供体的糖基化

  摘要：

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03851
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-O-tribenzoyl-α,β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四种蛇毒皂苷元糖苷作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  四个常春配基糖苷1 - 4通过与单糖单罐顺序的糖基化进行有效地合成1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为供体，导致显著简化合成方法没有糖基化的中间体的隔离。合成常春配基糖苷的活性1 - 4针对α葡糖苷酶IV型进行评价; 常春配基糖苷4含有α -大号-rhamnopyranosyl单元显示出最好的活性，其IC 50为47.9μ值中号。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200128

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• 一种黄酮类化合物5-O-糖苷的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105273028A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种黄酮类化合物5-O-糖苷1的制备方法，包含下列步骤：将黄酮化合物受体2和糖基炔酯给体3进行糖苷化反应，即可制得黄酮5-O-糖苷化产物1；本发明是一种高效、易于操作、绿色环保、底物适用范围广的合成黄酮5-位氧苷化合物1的方法，并且该方法在合成黄酮5-位氧苷化合物及类似物时，具有很好的区域选择性，即将糖基选择性引入到5位，无6位碳糖苷化副反应发生，因此本发明的制备方法的发现将有利于黄酮5-位氧苷化合物的开发利用。
• Synthesis of the Rhamnosyl Trisaccharide Repeating Unit To Mimic the Antigen Determinant of <i>Pseudomonas syringae</i> Lipopolysaccharide
  作者：Chung-Shan Yu、Heng-Yen Wang、Li-Wu Chiang、Kai Pei

  DOI：10.1055/s-2007-965995

  日期：2007.5

  3-benzylidine-protected thio-sugar in a one-pot deprotection manner in a respective ratio of 1:2.5. As do- nors for glycosylation, the thio-sugars of both mono- and disaccha- rides were converted to trichloroacetimido rhamnosides. Through this chemoselective strategy, a trisaccharide was obtained that re- tained an anomeric thio group for coupling with ceramide moieties. Bioassays are in progress.

  三糖 2,3,4-O-三苄基-αL-鼠李糖基-(1→3)-4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-(1→2)-4-O-乙酰基-3-O-苯甲酰-αL-鼠李糖基-1-(4-甲苯基)硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷由硫代糖1-(4-甲苯基)硫代-a,bL-吡喃鼠李糖苷从非还原端到还原端制备。用于构建三糖的两个具有 2-和 3-OH 基团的受体分别以 1:2.5 的比例从 2,3-苄基保护的硫代糖中以一锅脱保护的方式获得。作为糖基化的供体，单糖和双糖的硫代糖都转化为三氯乙亚胺鼠李糖苷。通过这种化学选择性策略，获得了保留异头硫基以与神经酰胺部分偶联的三糖。生物测定正在进行中。
• A Mild Glycosylation Protocol with Glycosyl 1‐Methylimidazole‐2‐carboxylates as Donors
  作者：Jianpeng Chen、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202100677

  日期：2021.8.13

  A mild glycosylation protocol is developed by using glycosyl 1-methylimidazole-2-carboxylates as donors. Such a glycosylation can be promoted by a series of metal triflates and triflimides, especially Cu(OTf)2.

  通过使用糖基 1-methylimidazole-2-carboxylates 作为供体开发了温和的糖基化协议。这种糖基化可以通过一系列金属三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯，尤其是 Cu(OTf) 2来促进。
• Glycosyl N-Tosyl Benzimidate as a New Building Block for Chemical Glycosylation
  作者：Ming Li、Shaojing Liu、Yannan Peng、Peng Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290920

  日期：2012.6

  Seven novel glycosyl N -tosyl benzimidates were prepared by the reactions of the corresponding hemiacetals with imidoyl chloride in 55–88% yields, which were smoothly converted to glycosides, upon treatment with alcohols and catalytic TMSOTf, in 57–99% yields.

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。