allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-6)][Bz(-2)]Glc(a)-O-allyl；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₇₀H₆₄O₂₁
• 分子量: 1241.27
• InChiKey: AZSZJGZCABUDJY-JRYPQCRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 207.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基丙烷类糖苷轻松合成糖核

  摘要：

  摘要通过对4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（2）烯丙基与苯甲酰氯进行选择性苯甲酰化反应获得2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-n-吡喃葡萄糖苷烯丙基（3） -在无水氯仿中的咪唑与2、3、4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应，得到二糖衍生物（4），并且通过裂解其缩醛获得了重要的中间体（5）。在Hg（CN）2作为催化剂存在下，用一系列在苯-硝基甲烷中被乙酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基溴化物处理5，得到四个三糖（6-9）。二糖（5）和三糖（6-9）构成了苯丙烷类糖苷的糖核。一个新的糖基异头离去基团，三氯乙酰氧基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00226-6

文献信息

• Facile synthesis of the sugar cores from phenylpropanoid glycosides
  作者：Zhong-Jun Li、He-Qing Huang、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00226-6

  日期：1994.12

  6-O-benzylidene-α- d -glucopyranoside (2) with benzoyl chloride- imidazole in anhydrous chloroform, reacted with 2, 3, 4-tri-O-benzoyl-α- l -rhamnopyranosyl bromide to give a disaccharide derivative (4), and an important intermediate (5) was obtained by cleavage of its acetal. Treatment of 5 with a series of glycopyranosyl bromides, protected by acetyl or benzoyl groups in benzene-nitromethane in the presence

  摘要通过对4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（2）烯丙基与苯甲酰氯进行选择性苯甲酰化反应获得2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-n-吡喃葡萄糖苷烯丙基（3） -在无水氯仿中的咪唑与2、3、4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应，得到二糖衍生物（4），并且通过裂解其缩醛获得了重要的中间体（5）。在Hg（CN）2作为催化剂存在下，用一系列在苯-硝基甲烷中被乙酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基溴化物处理5，得到四个三糖（6-9）。二糖（5）和三糖（6-9）构成了苯丙烷类糖苷的糖核。一个新的糖基异头离去基团，三氯乙酰氧基，