trichloacetyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 161424-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trichloacetyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroacetyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 161424-00-6
• 化学式: C₂₉H₂₃Cl₃O₉
• 分子量: 621.855
• InChiKey: XGELODQLPHRYAO-JGYFPQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloacetyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基丙烷类糖苷轻松合成糖核

  摘要：

  摘要通过对4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（2）烯丙基与苯甲酰氯进行选择性苯甲酰化反应获得2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-n-吡喃葡萄糖苷烯丙基（3） -在无水氯仿中的咪唑与2、3、4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应，得到二糖衍生物（4），并且通过裂解其缩醛获得了重要的中间体（5）。在Hg（CN）2作为催化剂存在下，用一系列在苯-硝基甲烷中被乙酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基溴化物处理5，得到四个三糖（6-9）。二糖（5）和三糖（6-9）构成了苯丙烷类糖苷的糖核。一个新的糖基异头离去基团，三氯乙酰氧基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00226-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-O-tribenzoyl-α,β-L-rhamnopyranoside 、 三氯乙酸酐 在 sodium trichloroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.7%的产率得到trichloacetyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基丙烷类糖苷轻松合成糖核

  摘要：

  摘要通过对4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（2）烯丙基与苯甲酰氯进行选择性苯甲酰化反应获得2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-n-吡喃葡萄糖苷烯丙基（3） -在无水氯仿中的咪唑与2、3、4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应，得到二糖衍生物（4），并且通过裂解其缩醛获得了重要的中间体（5）。在Hg（CN）2作为催化剂存在下，用一系列在苯-硝基甲烷中被乙酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基溴化物处理5，得到四个三糖（6-9）。二糖（5）和三糖（6-9）构成了苯丙烷类糖苷的糖核。一个新的糖基异头离去基团，三氯乙酰氧基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00226-6

文献信息

• Facile synthesis of the sugar cores from phenylpropanoid glycosides
  作者：Zhong-Jun Li、He-Qing Huang、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00226-6

  日期：1994.12

  6-O-benzylidene-α- d -glucopyranoside (2) with benzoyl chloride- imidazole in anhydrous chloroform, reacted with 2, 3, 4-tri-O-benzoyl-α- l -rhamnopyranosyl bromide to give a disaccharide derivative (4), and an important intermediate (5) was obtained by cleavage of its acetal. Treatment of 5 with a series of glycopyranosyl bromides, protected by acetyl or benzoyl groups in benzene-nitromethane in the presence

  摘要通过对4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（2）烯丙基与苯甲酰氯进行选择性苯甲酰化反应获得2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-n-吡喃葡萄糖苷烯丙基（3） -在无水氯仿中的咪唑与2、3、4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物反应，得到二糖衍生物（4），并且通过裂解其缩醛获得了重要的中间体（5）。在Hg（CN）2作为催化剂存在下，用一系列在苯-硝基甲烷中被乙酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基溴化物处理5，得到四个三糖（6-9）。二糖（5）和三糖（6-9）构成了苯丙烷类糖苷的糖核。一个新的糖基异头离去基团，三氯乙酰氧基，