(1R,2S,3R,4S)-2,3-O-[(Z)-2-butenylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-2,3-O-[(Z)-2-butenylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-[(Z)-but-2-enyl]-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane
• 化学式: C₂₀H₂₇BO₂
• 分子量: 310.244
• InChiKey: CJWQAKQWVDOBOZ-BIJBGOGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-2,3-O-[(Z)-2-butenylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol 在 2-辛醛 、 三(1-甲基乙基)-硼烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-2,3-O-[allylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes

  摘要：

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822359
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 (1R,2S,3R,4S)-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三(1-甲基乙基)-硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-2,3-O-[(Z)-2-butenylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes

  摘要：

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822359

文献信息

• Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes
  作者：Dennis G. Hall、Michel Gravel、Hugo Lachance、Xiaosong Lu

  DOI：10.1055/s-2004-822359

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes the addition of camphor-derived allyl-, methallyl-, and crotylboronates to aldehydes to provide homoallylic alcohols with excellent diastereo- and enantioselectivity. Aromatic, aliphatic, and propargylic aldehydes can be used successfully in this system. Additional advantages of the camphor-diol allylboronates are their ease of synthesis, their availability in both enantiomeric forms, and their stability towards silica gel chromatography. The usefulness of this methodology is further demonstrated by the gram-scale synthesis of various homoallylic alcohols of high enantiomeric excess and by the concise synthesis of the phero­mone (4S)-2-methyloctan-4-ol.

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。