亚硝酸异丁酯 | 542-56-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚硝酸异丁酯
• 中文别名: 亞硝酸異丁酯
• 英文名称: nitrous acid isobutyl ester
• 英文别名: Isobutyl nitrite；2-methylpropyl nitrite
• CAS: 542-56-3
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00002056
• 分子量: 103.121
• InChiKey: APNSGVMLAYLYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(lit.)
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −6 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: Ceiling 1 ppm
• 物理描述：
  Isobutyl nitrite is a clear colorless to pale yellow liquid. Boiling point 154.4°F (68°C).
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  greater than 1 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 1.3
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3715 AT 22 °C/D
• 保留指数：
  544;576;576
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：异丁基亚硝酸盐

IARC Carcinogenic Agent:Isobutyl nitrite

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第122卷（2019年）：异丁基亚硝酸盐、β-吡啶和某些丙烯酸盐

IARC Monographs:Volume 122: (2019) Isobutyl Nitrite, β-Picoline, and Some Acrylates

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。头痛。眩晕。嘴唇、指甲和皮肤发蓝。恶心。混乱。抽搐。昏迷。症状可能出现延迟。

Sore throat. Headache. Dizziness. Blue lips, fingernails and skin. Nausea. Confusion. Convulsions. Unconsciousness. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R20/22,R68,R45,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  UN 2351 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  RA0805000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应存放在阴凉、干燥且通风良好的库房中，远离火源和热源，并避免阳光直射。库温不宜超过37℃，确保容器密封。与氧化剂分开存放，严禁混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区域应配备泄露应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

理化性质

亚硝酸异丁酯是一种有机原料，需储存在阴凉、干燥、通风良好的库房中。应远离火种与热源，并避免光照，库温不宜超过37℃。确保容器密封，并与氧化剂分开存放，以防混存。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用能产生火花的机械设备或工具。储区应配备泄露应急处理设备及合适的收容材料。

有机原料

亚硝酸异丁酯作为有机合成中的溶剂，属于亚硝酸酯类化合物，主要作用为使血管扩张、引起血压下降及心动加速。大剂量使用可能引发高铁血红蛋白血症。亚硝酸异丁酯具有类似可卡因和海洛因的催情作用。在化妆品生产过程中，由于原料问题可能导致这两种物质混入其中，接触后对眼睛、皮肤等造成刺激，进而发展为过敏反应，并存在致癌风险。我国《化妆品卫生规范》中规定亚硝酸异丁酯为禁用组分。国内外关于此类化合物的检测多集中在生物样品中的气相色谱法。

图1展示了气相色谱法测定化妆品中亚硝酸异丁酯和亚硝酸戊酯含量的过程。

国内外行业现状

亚硝酸异丁酯作为亚硝酸酯类化合物，具有使血管扩张、引起血压下降及心动加速的作用。大剂量使用可导致高铁血红蛋白血症。在化妆品生产过程中，由于原料问题可能导致这两种物质混入其中，接触后对眼睛和皮肤产生刺激，并可能发展为过敏反应，存在致癌风险。我国《化妆品卫生规范》中将其列为禁用组分。目前国内外关于这类化合物的检测主要集中在生物样品中的气相色谱法。

安全信息 危险特性

亚硝酸异丁酯易燃，在明火或高温环境下可能引发燃烧并释放有毒气体。受热分解时会生成有毒氧化氮烟气。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急情况下应使用氧气呼吸器。 眼睛防护：需戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿戴防毒物渗透工作服。 手防护：戴上乳胶手套。 其它注意事项：

• 工作现场禁止吸烟、进食和饮水；
• 接触后要彻底清洗皮肤，特别注意眼和呼吸道的防护；
• 单独存放被污染的衣服，并在洗涤后备用。

急救措施 皮肤接触：脱去受污染衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，使用流动清水或生理盐水进行冲洗。必要时就医。 吸入：迅速将患者移至空气新鲜的地方，并保持呼吸道畅通；

• 如呼吸困难，则提供氧气支持；若呼吸停止立即实施人工呼吸并送医救治。

食物摄入：大量饮水后催吐，及时就医。 灭火方法：

灭火剂可选用干粉、二氧化碳、泡沫或1211灭火器。消防人员应佩戴全面罩的过滤式防毒面具或隔离式呼吸器，并穿戴全身防火防化服，在上风向位置进行扑救。喷水保持火场容器冷却直至火灾完全控制。

参考资料

1. 闰俊秀, 李琼, 崔俭杰, 武晓剑 (2013)。气相色谱法测定化妆品中亚硝酸异丁酯和亚硝酸戊酯含量。《理化检验—化学分册》(49), 222-227。

分类

• 易燃液体
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠 LD50: 410 毫克/公斤；
  • 小鼠 LD50: 205 毫克/公斤。
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾；光照条件下可能生成有毒的氧化氮气体。
• 储运特性：
  • 库房应保持通风并低温干燥；
  • 应与氧化剂及酸类分开存放。

灭火剂

• 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫灭火器以及1211型灭火器。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸异丁酯 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 异丁腈
  参考文献：
  名称：

  Mailhe; Bellegarde, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1919, vol. <4>25, p. 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkali nitrite 作用下， 生成 亚硝酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  Neogi, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2375

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 亚硝酸异丁酯 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 5-amino-2-(1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-噻二唑支架的合成及其抗克氏锥虫活性

  摘要：

  恰加斯病是一种无声无息但广泛传播的疾病，主要影响社会经济弱势群体，缺乏创新的安全药物治疗。现有的药物苯硝唑和硝呋莫司已有五十多年的历史，疗效有限，并且具有有害的副作用，这凸显了对新疗法的需求。本研究提出了两个新系列的吡唑-噻二唑化合物，使用预测功效的细胞模型评估了杀锥虫活性。衍生物 1c (2,4-diCl) 和 2k (4-NO2) 对细胞内无鞭毛体最具活性。衍生物1c还表现出抗锥鞭毛体的活性，其中鞭毛从寄生虫体上脱离是超微结构水平上的主要效应。类似物具有良好的理化参数，预计可口服。还在 3D 心脏微组织（克氏锥虫的重要靶组织）中评估了药物功效，衍生物 2k 显示出有效的抗寄生虫活性，并显着降低了寄生虫负荷。尽管 2k 可能会降低洗脱测定中的寄生虫负载，但它并不能防止寄生虫复发。药物组合分析揭示了附加特征，这可能会带来良好的临床结果。我们的数据证明了吡唑-噻二唑衍生物的抗寄生虫活性，并支持使用新的优化策略开发这些化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules29153544

文献信息

• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• Enolate-Based Regioselective Anti-Beckmann C–C Bond Cleavage of Ketones
  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

  provides a direct and regioselective way of fragmenting ketones into esters and oximes or ω-hydroxyimino esters, respectively. A comprehensive study of the scope of this reaction with respect to ketone classes and alkyl nitrites is presented. Control over the site of cleavage is gained through regioselective enolate formation by various bases. Oxidation of kinetic enolates of unsymmetrical ketones leads to

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。
• Novel nitrosourea compounds, method for preparing same, and
  申请人：Gogo Kimura

  公开号：US04593090A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  The invention provides pharmaceutically active agents of the structural formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; X is Z if n is 1 and X is CH.sub.2 Y, CH.sub.2 OH or OH if n is 2; Y is OH if n is 1 and, if n is 2, one of the radicals Y is Z and all other radicals Y are OH; ##STR2## R.sub.11 is a C.sub.3 -C.sub.10 linear or branched alkyl; a C.sub.3 -C.sub.5 linear or branched alkenyl or alkynyl; a C.sub.2 -C.sub.4 linear or branched alkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, or hydroxyethoxy radicals; C.sub.3-8 cycloalkyl; C.sub.1-3 alkyl substituted with C.sub.3-8 cycloalkyl groups; benzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy and cyclopropyl; phenethyl; tetrahydrofurfuryl, furfuryl; morpholinoethyl, morpholinopropyl; piperidinoethyl; and R.sub.12 is a C.sub.1 -C.sub.10 linear or branched alkyl; C.sub.3 -C.sub.5 linear or branched alkenyl or alkynyl; C.sub.1-6 hydroxyalkyl; C.sub.2-4 linear or branched alkyl substituted by C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 hydroxyalkoxy; C.sub.3-8 cycloalkyl; C.sub.1-3 alkyl substituted by a C.sub.3-8 cycloalkyl radical; benzyl, chlorobenzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; tetrahydrofurfuryl; furfuryl; morpholino; morpholinoethyl; morpholinopropyl; thiophen-2-yl-methyl; pyridylethyl; and piperidinoethyl.

  本发明提供具有结构式##STR1##的药理活性剂，其中n为1或2；当n为1时，X为Z，当n为2时，X为CH.sub.2 Y、CH.sub.2 OH或OH；当n为1时，Y为OH，当n为2时，其中一个Y基团为Z，其余所有Y基团均为OH；##STR2##R.sub.11为C.sub.3 -C.sub.10直链或支链烷基；C.sub.3 -C.sub.5直链或支链烯基或炔基；C.sub.2 -C.sub.4直链或支链烷基，被C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基或羟基乙氧基取代；C.sub.3-8环烷基；被C.sub.3-8环烷基取代的C.sub.1-3烷基；苄基；具有1至3个选自C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基和环丙基的取代基的苄基；苯乙基；四氢糠基，糠基；吗啉乙基，吗啉丙基；哌啶乙基；以及R.sub.12为C.sub.1 -C.sub.10直链或支链烷基；C.sub.3 -C.sub.5直链或支链烯基或炔基；C.sub.1-6羟基烷基；被C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4羟基烷氧基取代的C.sub.2-4直链或支链烷基；C.sub.3-8环烷基；被C.sub.3-8环烷基取代的C.sub.1-3烷基；苄基，氯苄基；具有1至3个选自C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基的取代基的苄基；四氢糠基；糠基；吗啉；吗啉乙基；吗啉丙基；噻吩-2-基甲基；吡啶乙基；和哌啶乙基。
• Pesticidal carbamate esters of 5-oximino-1,3-oxazolidin-4-ones
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04235902A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Certain 2-oximino-tetrahydro-1,4-oxazin-3-one and 5-oximino-1,3-oxazolidin-4-one carbamate esters exhibit outstanding miticidal, insecticidal and nematodicial activity; certain 2-oximino-tetrahydro-1,4-oxazin-3-ones and 5-oximino-1,3-oxazolidin-4-ones are useful intermediates in the preparation of pesticidally active carbamate compounds.

  某些2-氧代亚氨基四氢-1,4-噁嗪-3-酮和5-氧代亚氨基-1,3-噁唑烷-4-酮氨基甲酸酯酯显示出卓越的杀螨、杀虫和杀线虫活性；某些2-氧代亚氨基四氢-1,4-噁嗪-3-酮和5-氧代亚氨基-1,3-噁唑烷-4-酮是制备具有农药活性的氨基甲酸酯化合物的有用中间体。
• Ras farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US05843941A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Benzodiazepine derivatives represented by the structure below are disclosed that act as potent inhibitors of ras farnesyl:protein transferase. Pharmaceutical compositions containing these benzodiazepines are provided for treatment of diseases foe which inhibition of the ras farnesyl:protein transferase as indicated. ##STR1##

  下面结构代表的苯二氮卓衍生物被披露为有效的 ras 泛莫基蛋白转移酶抑制剂。含有这些苯二氮卓衍生物的药物组合物用于治疗需要抑制 ras 泛莫基蛋白转移酶的疾病。

表征谱图