methyl 3-(6-dimethylamino-2-naphthyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(6-dimethylamino-2-naphthyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: UZPIQNHQGJBEFC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(6-dimethylamino-2-naphthyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal potassium trimethylsilonate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 3-(6-dimethylamino-2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸代谢的荧光形态底物：哺乳动物中链酰基辅酶A脱氢酶的高灵敏度探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502675
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-N,N-二甲基萘-2-胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到methyl 3-(6-dimethylamino-2-naphthyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  易于访问且可预测的基于萘的双光子荧光团，具有完整的可见色覆盖范围

  摘要：

  在这里，我们报告22种由乙二胺衍生的，具有两个光子的荧光团，这些荧光团具有合成可行性，并且可完全覆盖可见光波长发射。通过计算分析预测了发射波长，这使我们能够通过单波长双光子激发来可视化多色图像，并设计用于生Raw 264.7巨噬细胞和大鼠中内源H 2 O 2的开启双光子荧光传感器脑海马离体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603496

文献信息

• WO2007/22263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] FLUOROGENIC PROBES FOR MEDIUM CHAIN ACYL-COA DEHYDROGENASE ( MCAD )<br/>[FR] SONDES FLUOROGENES POUR ACYL-COA DESHYDROGENASE DES ACIDES GRAS A CHAINE MOYENNE (MCAD)
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007022263A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human MCAD, compounds useful for competitively inhibiting human MCAD, as well as methods of manufacture thereof .
  [FR] La présente invention concerne des composés convenant à la détection de l'activité du MCAD chez l'homme, des composés convenant à l'inhibition compétitive du MCAD chez l'homme, ainsi que des procédés de fabrication correspondants.
• Readily Accessible and Predictable Naphthalene-Based Two-Photon Fluorophore with Full Visible-Color Coverage
  作者：Ja Young Koo、Cheol Ho Heo、Young-Hee Shin、Dahahm Kim、Chang Su Lim、Bong Rae Cho、Hwan Myung Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/chem.201603496

  日期：2016.9.26

  Herein we report 22 acedan‐derived, two‐photon fluorophores with synthetic feasibility and full coverage of visible wavelength emission. The emission wavelengths were predicted by computational analysis, which enabled us to visualize multicolor images by two‐photon excitation with single wavelength, and to design a turn‐on, two‐photon fluorescence sensor for endogenous H2O2 in Raw 264.7 macrophage

  在这里，我们报告22种由乙二胺衍生的，具有两个光子的荧光团，这些荧光团具有合成可行性，并且可完全覆盖可见光波长发射。通过计算分析预测了发射波长，这使我们能够通过单波长双光子激发来可视化多色图像，并设计用于生Raw 264.7巨噬细胞和大鼠中内源H 2 O 2的开启双光子荧光传感器脑海马离体。
• Fluoromorphic Substrates for Fatty Acid Metabolism: Highly Sensitive Probes for Mammalian Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase
  作者：Mary K. Froemming、Dalibor Sames

  DOI：10.1002/anie.200502675

  日期：2006.1.16