5-(2-methylcarboxyethenyl)-1,1,3,3-tetramethylisoindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylcarboxyethenyl)-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: (E)-5-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-1,1,3,3-tetramethylisoindoline；methyl (E)-3-(1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindol-5-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: DVMKYNYFBWNAQL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 以29%的产率得到5-(2-methylcarboxyethenyl)-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Heck烯基化反应合成前荧光异吲哚啉氮氧化物。

  摘要：

  提出了一种新的结构类型的异吲哚啉氮氧化物（氨氧基）的合成方法，该结构可通过钯催化的Heck反应获得。芳基溴胺，5-溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（4）或二溴胺，5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（5）或类似的溴硝基氧化物6和7的反应用丙烯酸甲酯得到丙烯酸酯取代的四甲基异二氢吲哚胺8和10以及氮氧化物12和14。类似地，芳基溴化物和二溴化物4-7与4-乙烯基苯甲酸甲酯反应得到羧基苯乙烯基取代的四甲基异吲哚啉胺9和11以及类似的氮氧化物13。 15，羧基苯乙烯基四甲基异吲哚啉氮氧化物显示出强烈抑制的荧光，该荧光是通过还原或自由基偶联除去自由基后显示的。

  DOI：

  10.1039/b504354a

文献信息

• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROFLUORESCENT NITROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE PROFLUORESCENT
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2007124543A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A polymeric system which includes a polymeric material and a pro-fluorescent nitroxide compound or a fluorescent spin adduct thereof, the compound having at least one 5 to 10 membered heterocyclic ring comprising a nitroxide moiety or a fluorescent spin adduct thereof and an aryl or heteroaryl group fused therewith, wherein the compound includes at least one fluorophore; with the proviso that when the heterocyclic ring has 5 carbon atoms, the aryl group cannot be an unsubstituted phenanthrene.
  [FR] Un système polymérique comprenant un matériau polymérique et un composé de nitroxyde pro-fluorescent ou un de ses produits d'addition de spin fluorescent, le composé ayant au moins un noyau hétérocyclique de 5 à 10 éléments comportant une de ses fractions nitroxydes ou un de ses produits d'addition de spin et un groupe aryle ou hétéroaryle avec lesquels il se fond, le composé comprenant au moins un fluorophore; à condition que lorsque le noyau hétérocyclique comprend 5 atomes de carbone, le groupe aryle ne puisse pas être un phenanthrène non substitué.
• Synthesis of profluorescent isoindoline nitroxides via palladium-catalysed Heck alkenylation
  作者：Daniel J. Keddie、Therese E. Johnson、Dennis P. Arnold、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/b504354a

  日期：——

  class of isoindoline nitroxides (aminoxyls), accessible via the palladium-catalysed Heck reaction, is presented. Reaction of the aryl bromoamine, 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (4) or dibromoamine, 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (5) or the analogous bromonitroxides 6 and 7 with methyl acrylate gives the acrylate substituted tetramethylisoindoline amines 8 and 10 and nitroxides 12 and

  提出了一种新的结构类型的异吲哚啉氮氧化物（氨氧基）的合成方法，该结构可通过钯催化的Heck反应获得。芳基溴胺，5-溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（4）或二溴胺，5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（5）或类似的溴硝基氧化物6和7的反应用丙烯酸甲酯得到丙烯酸酯取代的四甲基异二氢吲哚胺8和10以及氮氧化物12和14。类似地，芳基溴化物和二溴化物4-7与4-乙烯基苯甲酸甲酯反应得到羧基苯乙烯基取代的四甲基异吲哚啉胺9和11以及类似的氮氧化物13。 15，羧基苯乙烯基四甲基异吲哚啉氮氧化物显示出强烈抑制的荧光，该荧光是通过还原或自由基偶联除去自由基后显示的。