(±)‐ethyl 4‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐methyl‐2‐oxo‐6‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (±)‐ethyl 4‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐methyl‐2‐oxo‐6‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: ZKHSLEDCORXCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)‐ethyl 4‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐methyl‐2‐oxo‐6‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型monastrol类似物作为驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  肺癌、结直肠癌和乳腺癌是发病率最高的三种癌症，占癌症发病率和死亡率的三分之一。设计并合成了一系列 18 3,4-二氢嘧啶类似物，在 4 位带有 1,2-亚甲二氧基苯组分，在 5 和 6 位具有不同的侧链，作为 Eg5 驱动蛋白酶的抑制剂。根据 NCI-USA 方案针对一组 60 个癌细胞系筛选目标化合物的抗癌活性。化合物12a和12b对许多细胞系显示出最好的抗增殖活性。有趣的是，化合物 12a 在 10-5 M 的单剂量测定浓度下显示出对非小细胞肺癌 NCI-H522 细胞 (-42.26%) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞 (-1.10%) 的致死作用. 化合物 11c、11d、11g、12a-d、13、15、对驱动蛋白酶和 18a 进行了测定，IC50 值范围为 1.2 到 18.71 μM，与 monastrol (IC50 = 20 μM) 相比更有效。用化合物12a处理的N

  DOI：

  10.1002/ardp.202000060

文献信息

• Design, synthesis, and molecular docking study of new monastrol analogues as kinesin spindle protein inhibitors
  作者：Mervat H. El‐Hamamsy、Nabaweya A. Sharafeldin、Tarek F. El‐Moselhy、Haytham O. Tawfik

  DOI：10.1002/ardp.202000060

  日期：2020.8

  types of cancer by incidence and are responsible for one-third of the cancer incidence and mortality. A series of 18 3,4-dihydropyrimidine analogues bearing a 1,2-methylenedioxybenzene component at position 4 with diverse side chains at positions 5 and 6 was designed and synthesized as inhibitors of the Eg5 kinesin enzyme. Target compounds were screened for their anticancer activity according to the NCI-USA

  肺癌、结直肠癌和乳腺癌是发病率最高的三种癌症，占癌症发病率和死亡率的三分之一。设计并合成了一系列 18 3,4-二氢嘧啶类似物，在 4 位带有 1,2-亚甲二氧基苯组分，在 5 和 6 位具有不同的侧链，作为 Eg5 驱动蛋白酶的抑制剂。根据 NCI-USA 方案针对一组 60 个癌细胞系筛选目标化合物的抗癌活性。化合物12a和12b对许多细胞系显示出最好的抗增殖活性。有趣的是，化合物 12a 在 10-5 M 的单剂量测定浓度下显示出对非小细胞肺癌 NCI-H522 细胞 (-42.26%) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞 (-1.10%) 的致死作用. 化合物 11c、11d、11g、12a-d、13、15、对驱动蛋白酶和 18a 进行了测定，IC50 值范围为 1.2 到 18.71 μM，与 monastrol (IC50 = 20 μM) 相比更有效。用化合物12a处理的N