pyridine-3,5-bis(propionic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-3,5-bis(propionic acid)
• 英文别名: 3,5-pyridinedipropanoic acid；3,3'-(pyridine-3,5-diyl)dipropanoic acid；3-[5-(2-Carboxyethyl)pyridin-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZHZVFRWCDYNHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3,5-bis(propionic acid) 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-bis<2-(chloroformyl)ethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Influence of non-covalent preorganization on supramolecular effective molarities

  摘要：

  在一组卟啉-吡啶配合物中，形成氢键相互作用限制了柔性连接器的构象运动，但对螯合协同作用没有影响。

  DOI：

  10.1039/c5ob00231a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 pyridine-3,5-bis(propionic acid)
  参考文献：
  名称：

  A general method for coupling unprotected peptides to bromoacetamido porphyrin templates

  摘要：

  An N-terminal cysteine is used to displace bromide from a bromoacetylated porphyrin to yield a thioether linkage between the peptide and the template. Unlike amide coupling reactions, this approach should be compatible with any peptide sequence provided there is only a single cysteine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73388-0

文献信息

• Dissection of Complex Molecular Recognition Interfaces
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja1084783

  日期：2011.1.26

  relationship that governs cooperativity in the assembly of complex molecular recognition interfaces. Specifically, variations in the chemical structures of the complexes have allowed us to change the supramolecular architecture, conformational flexibility, geometric complementarity, the number and nature of the H-bond interactions, and the overall stability of the complex. The free energy contributions

  配备有外围 H 键功能的锌卟啉和吡啶配体家族的合成提供了获得各种密切相关的超分子复合物的途径，这些复合物具有 0 到 4 个分子内 H 键。自动紫外/可见滴定系统用于表征 120 种不同的复合物，这些数据用于构建大量不同的化学双突变循环，以量化分子内 H 键相互作用。结果探讨了在复杂分子识别界面组装中控制协同性的定量构效关系。具体来说，复合物化学结构的变化使我们能够改变超分子结构、构象灵活性、几何互补性、氢键相互作用的数量和性质，以及复合物的整体稳定性。来自单个氢键的自由能贡献是可加的，并且在形成分子内相互作用的有效摩尔浓度中，结构几乎没有变化。在几何上不可能的复合物中没有观察到分子内 H 键，但没有出现极好的几何互补性导致非常高的亲和力的情况。同样，构象灵活性的变化似乎对有效摩尔浓度 (EM) 的影响有限。使用双突变循环检查的所有 48 种分子内相互作用中发现的主要变化是，分子内羧酸酯-苯酚
• Influence of H-Bond Strength on Chelate Cooperativity
  作者：Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja208330y

  日期：2011.12.21

  architectures make intramolecular H-bonds. However, only 8 of these architectures lead to detectable H-bonding in the ether ligand system. The other 15 complexes have a suitable geometry for formation of H-bonds, but the ether-phenol interaction is not strong enough to overcome the reorganization costs associated with making intramolecular contacts, i.e., KEM < 1 for the ether ligands, and KEM > 1 for

  金属卟啉和配备多个氢键供体和受体的吡啶配体之间形成的分子间复合物已被用于测量由于使用甲苯中的化学双突变循环在 24 种不同超分子结构中分子内醚-苯酚氢键的自由能贡献。醚-苯酚相互作用相对较弱，除卟啉-配体配位相互作用外，还存在大量的部分结合态，其中产生了 0 到 4 个分子内 H 键。将复合物作为部分结合状态的集合进行分析，通过与相应的分子间醚-苯酚 H 键的比较来确定分子内相互作用的有效摩尔浓度。将醚-苯酚相互作用的性质与密切相关的配体系统中的膦酸二酯-苯酚相互作用进行比较，该系统在配体框架的同一位置具有更强大的氢键受体氧。这提供了嵌入在相同 24 种超分子结构中的弱氢键和强氢键的特性的比较。当分子间缔合常数和有效摩尔浓度 KEM 的乘积 > 1 时，由于与 log EM 的 H 键合，自由能贡献线性增加，因为分子内相互作用完全有助于复合物的稳定性。当 KEM < 1 时，氢键状态不显着
• Relationship between Chemical Structure and Supramolecular Effective Molarity for Formation of Intramolecular H-Bonds
  作者：Hongmei Sun、Christopher A. Hunter、Cristina Navarro、Simon Turega

  DOI：10.1021/ja406235d

  日期：2013.9.4

  Effective molarity (EM) is a key parameter that determines the efficiency of a range of supramolecular phenomena from the folding of macromolecules to multivalent ligand binding. Coordination complexes formed between zinc porphyrins equipped H-bond donor sites and pyridine ligands equipped with H-bond acceptor sites have allowed systematic quantification of EM values for the formation of intramolecular H-bonds in 240 different systems. The results provide insights into the relationship of EM to supramolecular architecture, H-bond strength, and solvent. Previous studies on ligands equipped with phosphonate diester and ether H-bond acceptors were inconclusive, but the experiments described here on ligands equipped with phosphine oxide, amide, and ester H-bond acceptors resolve these ambiguities. Chemical double-mutant cycles were used to dissect the thermodynamic contributions of individual H-bond interactions to the overall stabilities of the complexes and hence determine the values of EM, which fall in the range 1-1000 mM. Solvent has little effect on EM, and the values measured in toluene and 1,1,2,2-tetrachloroethane are similar. For H-bond acceptors that have similar geometries but different H-bond strengths (amide and ester), the values of EM are very similar. For H-bond acceptors that have different geometries but similar H-bond strengths (amide and phosphonate diester), there is, little correlation between the values of EM. These results imply that supramolecular EMs are independent of solvent and intrinsic H-bond strength but depend on supramolecular architecture and geometric complementarity.
• A general method for coupling unprotected peptides to bromoacetamido porphyrin templates
  作者：Christin T. Choma、Karen Kaestle、Karin S. Åkerfeldt、Ronald M. Kim、John T. Groves、William F. DeGrado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73388-0

  日期：1994.8

  An N-terminal cysteine is used to displace bromide from a bromoacetylated porphyrin to yield a thioether linkage between the peptide and the template. Unlike amide coupling reactions, this approach should be compatible with any peptide sequence provided there is only a single cysteine.
• Influence of non-covalent preorganization on supramolecular effective molarities
  作者：Hongmei Sun、Cristina Navarro、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/c5ob00231a

  日期：——

  Formation of H-bonding interactions, which restrict the conformational mobility of a flexible linker, have no effect on chelate cooperativity in a family of porphyrin-pyridine complexes.

  在一组卟啉-吡啶配合物中，形成氢键相互作用限制了柔性连接器的构象运动，但对螯合协同作用没有影响。