methyl (2E)-6-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-1-yl)hex-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: methyl (2E)-6-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-1-yl)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-6-(2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl)hex-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: GVFGKBVGKPYDJO-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl (2E)-6-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-1-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于1,4-苯并二氮杂的迈克尔受体作为抗锥虫药的开发。

  摘要：

  设计了具有迈克尔受体部分的新型1,4-苯并二氮杂taking，是利用其药代动力学参数的计算预测来设计的。在所有合成的衍生物中，我们确定了一种新的先导化合物（即4a），该化合物带有乙烯基酮战斗部，并具有对布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei brucei）的有希望的抗锥虫活性（IC50 =5.29μM），并且缺乏对哺乳动物细胞的细胞毒性（TC50>100μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.047

文献信息

• Development of novel 1,4-benzodiazepine-based Michael acceptors as antitrypanosomal agents
  作者：Roberta Ettari、Santo Previti、Sandro Cosconati、Santina Maiorana、Tanja Schirmeister、Silvana Grasso、Maria Zappalà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.047

  日期：2016.8

  prediction of their pharmacokinetic parameters. Among all the synthesized derivatives, we identified a new lead compound (i.e., 4a), bearing a vinyl ketone warhead and endowed with a promising antitrypanosomal activity against Trypanosoma brucei brucei (IC50=5.29μM), coupled with a lack of cytotoxicity towards mammalian cells (TC50 >100μM).

  设计了具有迈克尔受体部分的新型1,4-苯并二氮杂taking，是利用其药代动力学参数的计算预测来设计的。在所有合成的衍生物中，我们确定了一种新的先导化合物（即4a），该化合物带有乙烯基酮战斗部，并具有对布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei brucei）的有希望的抗锥虫活性（IC50 =5.29μM），并且缺乏对哺乳动物细胞的细胞毒性（TC50>100μM）。