5-oxo-5-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-5-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-5-phenylpentanoate；methyl 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: FEYLXRNWDNQTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到6-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-磺酰基δ-内酯和β-磺酰基苯乙烯的合成

  摘要：

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.051
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.08h， 以85%的产率得到5-oxo-5-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-磺酰基δ-内酯和β-磺酰基苯乙烯的合成

  摘要：

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.051

文献信息

• Synthesis of γ-sulfonyl δ-lactones and β-sulfonyl styrenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Hsin Chen、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.051

  日期：2017.1

  A facile route to the synthesis of γ-sulfonyl lactones 5 and β-sulfonyl styrenes 6 has been developed, achieving moderate to good yields via the (1) NaH mediated Michael addition of β-ketosulfones 3 and methyl acrylate in refluxing THF and (2) NaBH4 mediated stereoselective reduction/lactonization of δ-ketoesters 4 in boiling MeOH, or (3) boron trifluoride etherate mediated ring-opening of lactones

  已开发出一种合成γ-磺酰基内酯5和β-磺酰基苯乙烯6的简便途径，通过（1）在回流的THF中通过（1）NaH介导的迈克尔加成β-酮砜3和丙烯酸甲酯实现中等至良好的收率，以及（2 NaBH 4在沸腾的MeOH中介导的δ-酮酸酯4的立体选择性还原/内酯化，或（3）三氟化硼醚化物在回流下在MeOH中介导的内酯5的开环。