ethyl (E)-2-methyl-3-(m-tolyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-3-(m-tolyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PDKQUMBGFMHODZ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(m-tolyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-m-tolylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到ethyl (E)-2-methyl-3-(m-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894

文献信息

• CTGF EXPRESSION INHIBITOR
  申请人：Shionogi Co., Ltd.

  公开号：EP1839655A1

  公开（公告）日：2007-10-03

  A CTGF expression inhibitor comprising a compound of the formula I: a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as an active ingredient, (wherein Y is hydroxy or a group of the formula: -NH-SO2-Y' (wherein Y' is optionally substituted aryl or optionally substituted alkyl), and R1 to R9 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy or the like).

  一种CTGF表达抑制剂，包括以下公式I的化合物：作为活性成分的药用可接受的盐或溶剂（其中Y为羟基或具有以下结构的基团：-NH-SO2-Y'（其中Y'为可选择取代的芳基或可选择取代的烷基），R1至R9分别独立地为氢、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的烷氧基或类似物）。
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• Ctgf Expression Inhibitor
  申请人：Seno Kaoru

  公开号：US20080167347A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A CTGF expression inhibitor comprising a compound of the formula I: a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as an active ingredient, (wherein Y is hydroxy or a group of the formula: —NH—SO 2 —Y′ (wherein Y′ is optionally substituted aryl or optionally substituted alkyl), and R 1 to R 9 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy or the like).
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Asymmetric Nazarov Cyclizations of Unactivated Dienones by Hydrogen‐Bond‐Donor/Lewis Acid Co–Catalyzed, Enantioselective Proton‐Transfer
  作者：Jan B. Metternich、Martin Reiterer、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.202000831

  日期：2020.10.6

  cyclization catalyzed by chiral hydrogen‐bond‐donors in concert with silyl Lewis acids. The developed transformation provides access to tri‐substituted cyclopentenones in high levels of enantioselectivity (up to 95% e.e.) from a variety of simple unactivated dienones. Kinetic and mechanistic studies are consistent with a reversible 4π‐electrocyclization C−C bond‐forming step followed by rate‐ and enantio‐determining

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。