7,7-dimethyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4,7,8,9-hexahydro-3H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3,5(6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4,7,8,9-hexahydro-3H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3,5(6H)-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one；7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4,6,8,9-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3,5-dione
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 399.492
• InChiKey: SSZKUSPNQVZERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 、 对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到7,7-dimethyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4,7,8,9-hexahydro-3H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  H 3 PW 12 O 40存在下的便捷区域选择性反应：吡唑并[3,4-b]喹啉-3,5-二酮的合成与表征

  摘要：

  我们描述了在H 3 PW 12 O 40作为催化剂存在下，由二甲酮，5-氨基吡唑酮和芳香族醛类的多组分反应，可选择性合成吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。当在没有催化剂的情况下在回流条件下研究该多组分反应时，获得了产物的混合物，同时在H 3 PW 12 O 40的存在下，反应成功地进行了吡唑并[3,4- b ]喹啉的形成。良好的产物收率，较短的实验时间和低成本的催化剂为吡唑并[3,4- b ]喹啉药理化合物的形成提供了方便的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3141-y

文献信息

• Convenient regioselective reaction in presence of H3PW12O40: synthesis and characterization of pyrazolo[3,4-b]quinoline-3,5-diones
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Reza Shojaei、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-017-3141-y

  日期：2018.2

  regioselective synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives by multicomponent reaction of dimedone, 5-aminopyrazolone, and aromatic aldehydes in presence of H3PW12O40 as catalyst. When this multicomponent reaction was investigated without catalyst under reflux conditions, a mixture of products was obtained, while the reaction successfully proceeded to formation of pyrazolo[3,4-b]quinoline in presence

  我们描述了在H 3 PW 12 O 40作为催化剂存在下，由二甲酮，5-氨基吡唑酮和芳香族醛类的多组分反应，可选择性合成吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。当在没有催化剂的情况下在回流条件下研究该多组分反应时，获得了产物的混合物，同时在H 3 PW 12 O 40的存在下，反应成功地进行了吡唑并[3,4- b ]喹啉的形成。良好的产物收率，较短的实验时间和低成本的催化剂为吡唑并[3,4- b ]喹啉药理化合物的形成提供了方便的合成方法。
• Triethanolamine lactate-supported nanomagnetic cellulose: a green and efficient catalyst for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinolines and theoretical study
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Behjat Pouramiri、Razieh Razavi

  DOI：10.1007/s11164-020-04117-8

  日期：2020.5

  prepared catalyst has been used as an efficient and recoverable catalyst for the regioselective synthesis of pyrazolo quinolones by the three-component reaction of dimedone, 5-amino pyrazolone and aromatic aldehydes in ultrasound condition. This economical catalyst provides high yields of products, short experimental time and easy workup for green synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinolone compounds. Theoretical

  摘要 通过用Fe 3 O 4 NPs固定三乙醇胺乳酸纤维素合成了一种新型的纳米磁性催化剂。所制备的催化剂已被用作高效和可回收的催化剂，用于在超声条件下通过二甲酮，5-氨基吡唑啉酮和芳香醛的三组分反应区域选择性合成吡唑并喹诺酮。这种经济的催化剂为绿色合成吡唑并[3,4- b ]喹诺酮化合物提供了高收率的产品，较短的实验时间并且易于后处理。已经通过理论研究来使用B3LYP / 6-311G方法研究反应机理。已经确定了所有组分的电子参数，以重组组分在反应机理中的作用。 图形摘要