4-(2-(3-(4-methylphenyl)ureido)ethylsulfonamido)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(3-(4-methylphenyl)ureido)ethylsulfonamido)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-{[(2-{[(4-Methylphenyl)carbamoyl]amino}ethyl)sulfonyl]amino}benzene-1-sulfonamide；1-(4-methylphenyl)-3-[2-[(4-sulfamoylphenyl)sulfamoyl]ethyl]urea
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₅S₂
• 分子量: 412.491
• InChiKey: YDAOBULQBPBUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(4-sulfamoylphenyl)sulfamoyl)ethanamine hydrochloride 、 对甲苯异氰酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到4-(2-(3-(4-methylphenyl)ureido)ethylsulfonamido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  处理药物-目标选择性：含尿苷的碳酸酐酶抑制剂的研究

  摘要：

  在这里我们报告了一系列的牛磺酸取代的磺酰胺衍生物1-29的合成，该衍生物具有安装在尾部的脲基部分，作为与肿瘤相关的人类（h）碳酸酐酶（CA; EC 4.2.1.1）IX和XII的选择性抑制剂。对该系列的动力学特征进行了深入研究，证实了其对脲基部分的强烈依赖性。对与hCA II和hCA IX模拟物络合的选定配体加合物进行的高分辨率X射线晶体学研究表明，在hCA II和hCA IX模拟物中，脲基部分与氨基酸残基Q92和Q67之间有很强的相关性，这有助于稳定的配体-蛋白质复合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113035

文献信息

• Handling drug-target selectivity: A study on ureido containing Carbonic Anhydrase inhibitors
  作者：Ozlem Akgul、Srishti Singh、Jacob T. Andring、Robert McKenna、Silvia Selleri、Fabrizio Carta、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113035

  日期：2021.2

  sulfonamide derivatives 1-29 having the ureido moiety installed at the tail section as selective inhibitors of the tumor associated human (h) Carbonic Anhydrase (CA; EC 4.2.1.1) IX and XII. The series was deeply investigated for their kinetic features which demonstrated a strong dependence on the ureido moiety. High resolution X-ray crystallographic investigation on selected ligand adducts complexed with

  在这里我们报告了一系列的牛磺酸取代的磺酰胺衍生物1-29的合成，该衍生物具有安装在尾部的脲基部分，作为与肿瘤相关的人类（h）碳酸酐酶（CA; EC 4.2.1.1）IX和XII的选择性抑制剂。对该系列的动力学特征进行了深入研究，证实了其对脲基部分的强烈依赖性。对与hCA II和hCA IX模拟物络合的选定配体加合物进行的高分辨率X射线晶体学研究表明，在hCA II和hCA IX模拟物中，脲基部分与氨基酸残基Q92和Q67之间有很强的相关性，这有助于稳定的配体-蛋白质复合物。