diethyl α-propylamino-4-methoxybenzylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl α-propylamino-4-methoxybenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl (4-methoxyphenyl)(propylamino)methylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₄P
• 分子量: 315.35
• InChiKey: SNFMQGSFMZTORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-propylamino-4-methoxybenzylphosphonate 、 草酸 以 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl (4-methoxyphenyl)(propylamino)methylphosphonate oxalate
  参考文献：
  名称：

  通过“原位”生成的亚铵离子制备1-（烷基氨基）烷基膦酸二烷基酯，[1-（烷基氨基）烷基]苯基膦酸烷基酯和[1-（烷基氨基）烷基]二苯基膦氧化物

  摘要：

  亚磷酸三烷基酯，二烷基苯基亚膦酸酯或烷基二苯基亚膦酸酯与N-烷基链亚胺在氯化氢的存在下反应，生成二烷基1-（烷基氨基）烷基膦酸酯，烷基[1-（烷基氨基）烷基]苯基亚膦酸酯或[1-（烷基氨基）烷基]二苯基膦酸酯氧化物分别经由Arbusov状“原位”产生的从亚铵盐的反应ñ -alkylalkanimines。该反应是基于将HP化合物添加到N-烷基链亚胺中的已知制备方法的替代方法，并且具有竞争力，因为该方法收率较高，无需加热，并且分离产物容易。 氨基膦酸酯-氨基膦酸酯-亚胺-席夫碱-亲核加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218817
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 diethyl (hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到diethyl α-propylamino-4-methoxybenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基膦酸酯合成α-氨基膦酸酯；理论研究

  摘要：

  两种类型的反应，即苯甲醛和苯乙酮与亚磷酸二乙酯的 Pudovik 反应，以及由伯胺形成的 α-羟基膦酸酯取代生成 α-氨基膦酸酯，在 B3LYP/6- 31G(d,p) 水平。发现意想不到的相邻组效应增强了取代。通过烷基胺对α-羟基膦酸酯的微波辅助取代，合成了一系列新的α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21324

文献信息

• A Highly Efficient Bismuth Salts-Catalyzed Route for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Antara Banik、Sahil Batta、Debasish Bandyopadhyay、Bimal K. Banik

  DOI：10.3390/molecules15118205

  日期：——

  A convenient synthesis of different types of α-amino phosphonates via one-pot solvent-free three component reactions of aldehydes, amines and phosphites catalyzed by bismuth salts has been investigated. Bismuth triflate is found to be the most effective catalyst for this reaction.

  已经研究了通过铋盐催化的醛、胺和亚磷酸酯的一锅无溶剂三组分反应，方便地合成不同类型的 α-氨基膦酸酯。发现三氟甲磺酸铋是该反应最有效的催化剂。
• One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates using H-beta zeolite catalyst
  作者：V.H. Tillu、D.K. Dumbre、R.D. Wakharkar、V.R. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.105

  日期：2011.2

  One-pot three-component Kabachnik–Fields synthesis of α-aminophosphonates with high yields from the reaction between carbonyl compound, primary amine, and substituted phosphite can be carried out in a short period, using H-beta zeolite as a reusable catalyst.

  使用H-β沸石作为可重复使用的催化剂，可以在短时间内通过羰基化合物，伯胺和取代的亚磷酸酯之间的反应，以高收率一锅三组分Kabachnik-Fields合成α-氨基膦酸酯。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of <font>α</font>-Amino Phosphonates Using NaHSO₄-SiO₂ as an Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Nourallah Hazeri、Seyed Sajad Sajadikhah、Mohsen Rostamizadeh、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1080/00397911.2010.523153

  日期：2012.1.1

  environmentally benign method has been developed for the synthesis of α-amino phosphonates. One-pot, three-component reaction of aldehyds, amines, and trialkylphosphite in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4-SiO2) as an inexpensive and reusable catalyst under solvent-free conditions at 80 °C affords the corresponding α-amino phosphonates in good yields and short reaction times. GRAPHICAL

  摘要 已开发出一种简单、高效且环境友好的合成α-氨基膦酸酯的方法。在二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4-SiO2) 作为廉价且可重复使用的催化剂存在下，在 80 °C 无溶剂条件下，醛、胺和亚磷酸三烷基酯的一锅三组分反应得到相应的 α-氨基膦酸盐，收率高，反应时间短。图形概要
• TiO2 as a new and reusable catalyst for one-pot three-component syntheses of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.016

  日期：2008.6

  the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone and a dialkyl phosphite (Kabachnik–Fields reaction) took place in one-pot, under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The TiO2 catalyzed α-aminophosphonate synthesis in the present study perhaps represents a true three-component reaction

  据报道，可商购获得的二氧化钛（TiO 2）是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二烷基酯的三组分反应（Kabachnik–Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，从而以高收率和短时间提供相应的α-氨基膦酸酯。TiO 2本研究中催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成，这表明羰基化合物，胺和亚磷酸酯同时参与过渡态。此外，该催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Jun-Ping Li

  DOI：10.1246/cl.2005.1042

  日期：2005.7

  A fast, highly efficient, general procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of α-aminophosphonates is developed through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines.

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。