人参黄酮苷 | 31512-06-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 人参黄酮苷
• 英文名称: Panasenoside
• 英文别名: kaempferol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside]；kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside；kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-galactopyranoside；kaempferol 3-O-(2''-O-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；kaempferol-3-O-[2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside]；Kaempherol 3-O-(2-O-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 31512-06-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: LKZDFKLGDGSGEO-PABQPRPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  995.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性

Panasenoside 是一种从 Lilium pumilum D. C 中分离出的类黄酮，具有 α-葡萄糖苷酶 (α-glucosidase) 抑制活性。

靶点

IC50: α-glucosidase

用途

人参黄酮苷是从西洋参花蕾中提取所得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参黄酮苷 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖 、 D-吡喃葡萄糖 、 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Wolbis, Maria; Nowak, Slawomira; Kicel, Agnieszka, Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 3, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  kaempferol 3-O-[2''-O-(E-6'''-O-feruloyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以30 mg的产率得到人参黄酮苷
  参考文献：
  名称：

  一种新的酰化黄酮醇苷和白花蛇舌草的抗氧化作用。

  摘要：

  对白花蛇舌草生物活性原理的研究导致分离出一种新的酰基黄酮醇二糖苷，其特征为山ka酚3-O [2“ -O-（E-6'”-O-阿魏酰）- β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃半乳糖苷通过光谱和化学方法从甲醇提取物中提取。另外，还获得了三种已知的黄酮醇苷和六种已知的虹膜苷苷。测试了上述糖苷对黄嘌呤氧化酶抑制，黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶细胞色素c和TBA-MDA系统的抗氧化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8544

文献信息

• A novel kaempferol triglycoside from flower buds of Panax quinquefolium
  作者：ChangDa Liu、Jing Chen、JinHui Wang

  DOI：10.1007/s10600-010-9500-1

  日期：2009.11

  Three kaempferol glycosides were isolated from the flower buds of Panax quinquefolium L. together with kaempferol (1). By means of chemical and spectroscopic methods (NMR, ESI-MS, 2D NMR), their structures were established as trifolin (2), panasenoside (3), and kaempferol-3-O-β-D-glucosyl(1→2)-β-D-galactoside-7-O-α-L-rhamnoside (4).Compound 4 is a new compound.

  从西洋参（Panax quinquefolium L.）的花蕾中分离得到三种山柰酚糖苷，同时还有山柰酚（1）。通过化学和光谱学方法（NMR、ESI-MS、二维NMR），它们的结构被确定为三叶草素（2）、人参苷（3）和山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基(1→2)-β-D-半乳糖-7-O-α-L-鼠李糖苷（4）。化合物4是一种新化合物。