3-phenoxyquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-phenoxy-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UWBGXEXIQZRNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 sodium phenoxide 、 邻溴苯甲醛 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到3-phenoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的三组分反应：功能化 2-喹诺酮的模块化方法

  摘要：

  开发了一种用于合成功能化 2-喹诺酮类的铜催化三组分环化。使用 2-溴代芳烃、2-碘乙酰胺和亲核试剂作为三个组分的设计级联反应涉及三个反应，包括 S N 2、Knoevenagel 和最后形成 C-N 键。研究期间发现了一种新的催化系统，这种模块化方法可以高效地获得功能化的 2-喹诺酮衍生物，与广泛的官能团兼容，可扩展且经济。所得产物的进一步衍生证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0ra01352h

文献信息

• One-pot copper-catalyzed three-component reaction: a modular approach to functionalized 2-quinolones
  作者：Ah Reum Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1039/d0ra01352h

  日期：——

  A copper-catalyzed three-component annulation for the synthesis of functionalized 2-quinolones was developed. Three reactions including an SN2, a Knoevenagel, and finally C–N bond formation are involved in the designed cascade reaction using 2-bromoacylarenes, 2-iodoacetamide, and nucleophiles as the three components. A new catalytic system was discovered during the study and this modular approach

  开发了一种用于合成功能化 2-喹诺酮类的铜催化三组分环化。使用 2-溴代芳烃、2-碘乙酰胺和亲核试剂作为三个组分的设计级联反应涉及三个反应，包括 S N 2、Knoevenagel 和最后形成 C-N 键。研究期间发现了一种新的催化系统，这种模块化方法可以高效地获得功能化的 2-喹诺酮衍生物，与广泛的官能团兼容，可扩展且经济。所得产物的进一步衍生证明了该方法的合成效用。