2-nitro-3-phenoxybenzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-phenoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Nitro-3-phenoxy-benzo[b]thiophene；2-nitro-3-phenoxy-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S
• 分子量: 271.296
• InChiKey: WZCDJSHIWAGTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基-苯并[B]噻吩 、 sodium phenoxide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 以71%的产率得到2-nitro-3-phenoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  关于3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩与亲核试剂的反应性：碱催化重排机理的阐明

  摘要：

  考察了3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩（1）与几种（阴离子和中性）亲核试剂的反应性。只有在存在非亲核碱（三乙胺或碳酸钾）的情况下，只有中性，弱亲核试剂（如苯胺）1才能与“预期的” 3-氨基-2-硝基苯并[ b ]噻吩（3）一起提供。 “意外的” 2-氨基-3-硝基苯并[ b ]噻吩（4）。最终异构体混合物的组成取决于所添加的碱（性质和数量）以及所使用的溶剂。结果证明了碱催化的相关性并支持涉及阴离子中间体（B），其经历第二个亲核分子的加成，得到（C），其中硝基的迁移通过由溴离子损失形成的三元环（D或E）发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00875-4

文献信息

• On the reactivity of 3-bromo-2-nitrobenzo[ b ]thiophene with nucleophiles: elucidation of the base-catalysed mechanism with rearrangement
  作者：Barbara Cosimelli、Liliana Lamartina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00875-4

  日期：2001.10

  The reactivity of 3-bromo-2-nitrobenzo[b]thiophene (1) with several (anionic and neutral) nucleophiles has been examined. Only with neutral, weak nucleophiles (as anilines) 1 gives, in the presence of non-nucleophilic bases (triethylamine or potassium carbonate), together with the ‘expected’ 3-amino-2-nitrobenzo[b]thiophenes (3) also the ‘unexpected’ 2-amino-3-nitrobenzo[b]thiophenes (4). The composition

  考察了3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩（1）与几种（阴离子和中性）亲核试剂的反应性。只有在存在非亲核碱（三乙胺或碳酸钾）的情况下，只有中性，弱亲核试剂（如苯胺）1才能与“预期的” 3-氨基-2-硝基苯并[ b ]噻吩（3）一起提供。 “意外的” 2-氨基-3-硝基苯并[ b ]噻吩（4）。最终异构体混合物的组成取决于所添加的碱（性质和数量）以及所使用的溶剂。结果证明了碱催化的相关性并支持涉及阴离子中间体（B），其经历第二个亲核分子的加成，得到（C），其中硝基的迁移通过由溴离子损失形成的三元环（D或E）发生。