(S,E)-5-((4S,5S)-5-((R)-2-Hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-5-((4S,5S)-5-((R)-2-Hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid
• 化学式: C₂₃H₄₂O₇
• 分子量: 430.582
• InChiKey: XBGFVMCQODHCBP-KKUXGQLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-((4S,5S)-5-((R)-2-Hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid 在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-seimatopolide A
  参考文献：
  名称：

  （-）-半弹性体A的全合成

  摘要：

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.010
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 吡啶 、 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide(III) 、 C₃₁H₃₅ClN₂ORuS 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 119.42h， 生成 (S,E)-5-((4S,5S)-5-((R)-2-Hydroxyundecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-半弹性体A的全合成

  摘要：

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.010

文献信息

• Asymmetric synthesis of naturally occurring (−)-seimatopolides A and B
  作者：Rohan Kalyan Rej、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.021

  日期：2014.7

  Asymmetric total synthesis of polyhydroxylated naturally occurring nonenolide seimatopolide A (3S,6S,7S,9R) and seimatopolide B (3S,6R,9R) is described in this article. An E-selective cross metathesis (CM) reaction between two suitable fragments followed by macrolactonization reaction is the main highlight of our synthesis for the two natural products. The fragment containing 6S,7S,9R stereocenters

  本文描述了多羟基化的天然壬烯内酯环丙保酯A（3 S，6 S，7 S，9 R）和环丙保脂B（3 S，6 R，9 R）的不对称全合成。两个合适片段之间的E选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行大内酯化反应，是我们合成这两种天然产物的主要亮点。含有6片段小号，7小号，9 - [R立体中心为seimatopolide A已经从合成升酒石酸作为手性池起始原料，通过采用（ř）-CBS介导的立体选择性酮还原反应。通过ME-DKR（金属酶联合动态动力学拆分）方法制备了包含3S立体中心的两个分子共有的另一个片段。通过（R）-CBS介导的酮还原和布朗不对称烯丙基化反应，由正癸醛制备具有6个R，9 R个立体异构体B立体中心的片段。
• Total synthesis of (−)-seimatopolide A
  作者：Nerella Kavitha、Vemula Praveen Kumar、Cirandur Suresh Reddy、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.010

  日期：2013.12

  The total synthesis of (−)-seimatopolide A is described in a linear fashion with high yielding steps. The key reactions include Lu’s isomerization, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Kita’s macrolactonization.

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。