(SR)-1-((2RS,3SR)-2-pentyltetrahydrofuran-3-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (SR)-1-((2RS,3SR)-2-pentyltetrahydrofuran-3-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3R)-2-pentyloxolan-3-yl]-1,3-dihydro-2-benzofuran
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: DCUVMQCYHXGLSV-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (SR)-1-((2RS,3SR)-2-pentyltetrahydrofuran-3-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran 、
  参考文献：
  名称：

  通过Prins双环化非对映选择性合成1-（四氢呋喃-3-基）-1,3-二氢异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  在20 mol％的存在下，与苄基羟基束缚的均烯丙基醇，即（E）-4-（2-（羟甲基）苯基）but-3-en-1-醇与各种醛进行平滑的Prins双环化Sc（OTf）3和4ÅMS在80°C下以高收率和高非对映选择性提供一系列新的1-（四氢呋喃-3-基）-1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.006

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran derivatives via Prins bicyclization
  作者：B.V. Subba Reddy、Sayed Jalal、Prashant Borkar、J.S. Yadav、P. Gurava Reddy、A.V.S. Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.006

  日期：2013.3

  The homoallylic alcohol tethered with a benzylic hydroxyl group, that is, (E)-4-(2-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-en-1-ol undergoes smooth Prins bicyclization with various aldehydes in the presence of 20 mol % Sc(OTf)3 and 4 Å MS at 80 °C to afford a novel series of 1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1,3-dihydroisobenzofuran derivatives in good yields with high diastereoselectivity.

  在20 mol％的存在下，与苄基羟基束缚的均烯丙基醇，即（E）-4-（2-（羟甲基）苯基）but-3-en-1-醇与各种醛进行平滑的Prins双环化Sc（OTf）3和4ÅMS在80°C下以高收率和高非对映选择性提供一系列新的1-（四氢呋喃-3-基）-1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。