(E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-nonyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-nonyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: YQOVTEXLGTVRCB-MSIAHBHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-nonyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 甲基磺酰胺 、 C₃₁H₃₅ClN₂ORuS 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 (-)-seimatopolide A
  参考文献：
  名称：

  （-）-半弹性体A的全合成

  摘要：

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.010
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide(III) 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (E)-ethyl 3-((4R,5R)-5-nonyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-半弹性体A的全合成

  摘要：

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.010

文献信息

• Total synthesis of (−)-seimatopolide A
  作者：Nerella Kavitha、Vemula Praveen Kumar、Cirandur Suresh Reddy、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.010

  日期：2013.12

  The total synthesis of (−)-seimatopolide A is described in a linear fashion with high yielding steps. The key reactions include Lu’s isomerization, Sharpless asymmetric dihydroxylation and Kita’s macrolactonization.

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。