(R)-3-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one
• 英文别名: (r)-3-Hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one；(3R)-3-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PFHURSBWEICHNL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 异戊醛 在 C₅₆H₅₂N₂O₄ 、 三甲基铝 、 diethylzinc 、 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Al / Zn异双金属化合物催化苯乙酮与芳族醛的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1134/s1070363216080247

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction of Aryl Ketones with Aryl Aldehydes Catalyzed by Chiral BINOL-Derived Zincate Catalyst
  作者：Hong Li、Chao-Shan Da、Yu-Hua Xiao、Xiao Li、Ya-Ning Su

  DOI：10.1021/jo801182n

  日期：2008.9.19

  Direct asymmetric aldol reaction of aryl ketones with aryl aldehydes catalyzed by chiral metal complex is reported for the first time herein. Two novel semicrown chiral ligands 1a and 1b were synthesized from (S)- and (R)-BINOL, respectively, and then employed to catalyze the direct asymmetric aldol addition of aryl ketones to aryl aldehydes. Introduced with 2.0 equiv of diethylzinc, 1b had higher

  本文首次报道了手性金属络合物催化的芳基酮与芳基醛的直接不对称醛醇缩合反应。分别从（S）-和（R）-BINOL合成了两个新颖的半冠手性配体1a和1b，然后用于催化芳基酮与芳基醛的直接不对称羟醛加成。引入2.0当量的二乙基锌后，1b的对映选择性高于1a。获得了高达97％的产率和高达80％的对映选择性。
• A Direct Catalytic Enantioselective Aldol Reaction via a Novel Catalyst Design
  作者：Barry M. Trost、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ja003033n

  日期：2000.12.1