(S)-1-hydroxy-1-phenyl-4-methylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-1-phenyl-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-2-one；(S)-1-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-2-one；(1S)-1-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UAJCYTDTMPSDIU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-hydroxy-1-phenyl-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基氧乙烯酮亚胺是用于催化不对称合成的未充分利用但用途广泛的试剂

  摘要：

  酰基阴离子当量（d 1合成子）与羰基亲电试剂的反应允许构建广泛的分子，这些分子可用于合成生物活性化合物，天然产物和手性配体。尽管它们有用，但开发这些反应的催化，对映选择性变体仍然存在重大挑战。例如，不对称安息香过程，可以说是d 1最具特征的反应对于合成的等价物，没有找到涉及脂族酰基阴离子的反应的通用解决方案。在本文中，我们介绍了一种新的稳定的，可分离的，受保护的氰醇衍生的可分离的甲硅烷基烯酮亚胺。这些亲核试剂在路易斯碱催化的醛醇缩合加成反应中用作酰基阴离子当量，并允许以高收率和非对映和对映体选择性制备交叉安息香和乙醇酸-醛醇缩合产物。

  DOI：

  10.1038/nchem.857

文献信息

• Regio- and Stereoselective Aliphatic-Aromatic Cross-Benzoin Reaction: Enzymatic Divergent Catalysis
  作者：Maryam Beigi、Ekaterina Gauchenova、Lydia Walter、Simon Waltzer、Fabrizio Bonina、Thomas Stillger、Dörte Rother、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/chem.201602084

  日期：2016.9.19

  The catalytic asymmetric synthesis of chiral 2‐hydroxy ketones by using different thiamine diphosphate dependent enzymes, namely benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens (PfBAL), a variant of benzoylformate decarboxylase from Pseudomonas putida (PpBFD‐L461A), branched‐chain 2‐keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis (LlKdcA) and a variant of pyruvate decarboxylase from Acetobacter pasteurianus

  使用不同的硫胺素二磷酸依赖性酶催化手性2-羟基酮的不对称合成，即荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶（Pf BAL），恶臭假单胞菌的苯甲酰甲酸酯脱羧酶的变体 （Pp BFD-L461A），支链2-酮基研究了乳酸乳球菌（Ll KdcA）的酸性脱羧酶和巴斯德醋杆菌（Ap PDC-E469G）的丙酮酸脱羧酶变体。从同一组底物开始，将取代的苯甲醛与不同的脂族醛，Pf BAL和Pp结合使用BFD-L461A分别有选择地传递（R）-和（S）-2-羟基-苯乙酮衍生物。分别使用Ll KdcA和Ap PDC-E469G可以类似的方式访问（R）-和（S）-苯基乙酰甲醇（1-羟基-1-苯基丙酮）衍生物。在许多情况下，可以获得出色的立体化学纯度（对映体过量> 98％）。因此，仅通过选择合适的酶或酶变体即可控制不对称脂族-芳烃交叉安息香反应中产物的区域和立体化学。
• Asymmetric cross-benzoin condensation promoted by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、So Mizuno、Yuichi Hatanaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.001

  日期：2017.6

  Cross-benzoin condensation catalyzed by NHC, prepared from chiral triazolium salts bearing a pyridine ring, afforded α-hydroxy ketones with reasonable chemical yields and enantioselectivities. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used in the reaction.

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。
• Branched-Chain Keto Acid Decarboxylase fromLactococcus lactis (KdcA), a Valuable Thiamine Diphosphate-Dependent Enzyme for Asymmetric CC Bond Formation
  作者：Dörte Gocke、Cong Luan Nguyen、Martina Pohl、Thomas Stillger、Lydia Walter、Michael Müller

  DOI：10.1002/adsc.200700057

  日期：2007.6.4

  The thiamine diphosphate-dependent, branched-chain 2-keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis sup. cremoris B1157 (KdcA) is a new valuable enzyme for the synthesis of chiral 2-hydroxy ketones. The gene was cloned and the enzyme was expressed as an N-terminal hexahistidine fusion protein in Escherichia coli. It has a broad substrate range for the decarboxylation reaction including linear and

  源自乳酸乳球菌的硫胺素二磷酸依赖性的支链2-酮酸脱羧酶。乳脂B1157（KDCA）为手性2-羟基酮的合成一个新的有价值的酶。克隆了该基因，并将该酶表达为大肠杆菌中的N端六组氨酸融合蛋白。它具有广泛的脱羧反应底物范围，包括直链和支链脂族和芳族酮酸，以及丙酮酸苯酯和吲哚-3-丙酮酸酯。重组KdcA的二聚体结构与其他2-酮酸脱羧酶的四聚体结构相反。该酶在pH 5至7之间稳定，最适合脱羧反应的pH 6-7。尽管KdcA在高达40°C的温度下足够稳定，但它在较高温度下会迅速失去活性。在这项工作中，首次证明了KdcA的碳氧合酶活性。该酶显示出异常广泛的底物范围，最引人注目的是，它催化不同的芳族醛以及CH-酸性醛（如苯乙醛和吲哚-3-乙醛）与脂族醛（如乙醛）的羰基化反应，丙醛和环丙烷甲醛，产生高对映体过量的手性2-羟基酮。值得注意的是，供体-受体的选择性受各个底物组合的性质的强烈影响。
• N-silyl oxyketene imines are underused yet highly versatile reagents for catalytic asymmetric synthesis
  作者：Scott E. Denmark、Tyler W. Wilson

  DOI：10.1038/nchem.857

  日期：2010.11

  process, arguably the most characteristic reaction of d1 synthetic equivalents, finds no general solution for reactions involving aliphatic acyl anions. In this Article, we introduce a new class of stable, isolable silyl ketene imines derived from protected cyanohydrins. These nucleophiles serve as acyl anion equivalents in Lewis base catalysed aldol addition reactions and allow for the preparation of cross-benzoin

  酰基阴离子当量（d 1合成子）与羰基亲电试剂的反应允许构建广泛的分子，这些分子可用于合成生物活性化合物，天然产物和手性配体。尽管它们有用，但开发这些反应的催化，对映选择性变体仍然存在重大挑战。例如，不对称安息香过程，可以说是d 1最具特征的反应对于合成的等价物，没有找到涉及脂族酰基阴离子的反应的通用解决方案。在本文中，我们介绍了一种新的稳定的，可分离的，受保护的氰醇衍生的可分离的甲硅烷基烯酮亚胺。这些亲核试剂在路易斯碱催化的醛醇缩合加成反应中用作酰基阴离子当量，并允许以高收率和非对映和对映体选择性制备交叉安息香和乙醇酸-醛醇缩合产物。