2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(2'-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: YCZPBORTHAPWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基亚苄基)丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的合成与结构研究†

  摘要：

  合成了一系列新的1,4,5,6,7,8-六氢喹啉（9a-j），并通过X射线分析和理论计算在半经验和从头算的水平上研究了它们的结构特征。在针对化合物9预测的最稳定构象与通过实验X射线衍射9h获得的构象之间发现了良好的相关性。获得的9的几何特征与其他相关的活性钙调节剂的几何特征相似。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370411

文献信息

• Ammonium acetate as a catalyst and/or reactant in the reaction of dimedone, aromatic aldehyde, and malononitrile: synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and hexahydroquinolines
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Somaieh Okhravi、Davood Moghani

  DOI：10.1007/s00706-016-1683-0

  日期：2016.10

  AbstractThe reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and malononitrile in the presence of ammonium acetate has afforded tetrahydrobenzo[b]pyrans instead of polyhydroquinolines under both grinding and reflux conditions; thus ammonium acetate acts as a catalyst for this transformation instead of a reactant. Polyhydroquinoline derivatives were also synthesized via a one-pot condensation of aromatic aldehydes

  摘要在研磨和回流条件下，芳族醛，二甲酮和丙二腈在乙酸铵存在下的反应得到四氢苯并[ b ]吡喃，而不是聚氢喹啉。因此乙酸铵代替反应物充当该转化的催化剂。聚氢喹啉衍生物还可以通过芳族醛，丙二腈和烯胺酮的一锅缩合反应合成，该缩合反应是由二甲酮和乙酸铵在回流的乙醇中以高收率反应制备的。 图形概要
• Synthesis and structural study of novel 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines
  作者：Margarita Suárez、Yamila Verdecia、Estael Ochoa、Nazario Martín、Roberto Martínez、Margarita Quinteir、Carlos Seoane、José L. Soto、Héctor Novoa、Norbert Blaton、Oswald M. Peeters、Camiel De Ranter

  DOI：10.1002/jhet.5570370411

  日期：2000.7

  A new series of 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines (9a-j) has been synthesized and their structural features studied by X-ray analysis and theoretical calculations at semiempirical and ab initio levels. A good correlation is found between the most stable conformation predicted for compounds 9 and that obtained by experimental X-ray diffraction for 9h. The obtained geometrical features for 9 are similar

  合成了一系列新的1,4,5,6,7,8-六氢喹啉（9a-j），并通过X射线分析和理论计算在半经验和从头算的水平上研究了它们的结构特征。在针对化合物9预测的最稳定构象与通过实验X射线衍射9h获得的构象之间发现了良好的相关性。获得的9的几何特征与其他相关的活性钙调节剂的几何特征相似。