(2S,3R,4S)-benzyl 3-ethyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)-quinoline-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-benzyl 3-ethyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)-quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S)-3-ethyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate；benzyl (2S,3R,4S)-3-ethyl-2-hydroxy-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: NLFQQBWQRYCUDQ-AYBZRNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-benzyl 3-ethyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)-quinoline-1(2H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(S)-benzyl 3-ethyl-4-(nitromethyl)quinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的不对称有机催化级联反应：手性四氢喹啉和二氢喹啉的合成

  摘要：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的有机催化对映选择性迈克尔加成/氮杂环化级联反应已被开发用于构建完全取代的手性四氢喹啉。由二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂促进的反应以良好的非对映异构体和对映体选择性（高达> 30：1 dr，> 99％ee）以良好或高收率生成了手性四氢喹啉。该方法还提供了难以通过其他方法合成的手性1，4-二氢喹啉的替代途径。

  DOI：

  10.1021/jo501406v
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 吡啶 、 乙酸酐 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (2S,3R,4S)-benzyl 3-ethyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)-quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的不对称有机催化级联反应：手性四氢喹啉和二氢喹啉的合成

  摘要：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的有机催化对映选择性迈克尔加成/氮杂环化级联反应已被开发用于构建完全取代的手性四氢喹啉。由二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂促进的反应以良好的非对映异构体和对映体选择性（高达> 30：1 dr，> 99％ee）以良好或高收率生成了手性四氢喹啉。该方法还提供了难以通过其他方法合成的手性1，4-二氢喹啉的替代途径。

  DOI：

  10.1021/jo501406v

文献信息

• 신규한 니트로기를 포함하는 키랄 테트라히드로퀴놀린 및 키랄 디히드로퀴놀린유도체와 이의 제조방법
  申请人：Kyonggi University Industry & Academia Cooperation Foundation 경기대학교 산학협력단(220050169907) BRN ▼135-82-10872

  公开号：KR20160044291A

  公开（公告）日：2016-04-25

  본 발명은 니트로기를 포함하는 테트라히드로퀴놀린 및 디히드로퀴놀린을 얻을 수 있는 제조방법에 관한 것으로, 2-아미노-베타-니트로스틸렌 유도체와 알데히드 화합물의 촉매적 첨가-고리화(asymmetric addition-cyclization) 반응을 프로린으로부터 유래한 키랄 아민 유기촉매를 이용하여 수행한 것이다. 상기 방법은 니트로기를 포함하는 테트라히드로퀴놀린을 높은 화학적 수득률과 거울상 이성질체를 선택적으로 얻을 수 있고, 이것의 계속되는 변형을 통하여 다양한 디히드로퀴놀린 유도체를 제조할 수 있다.

  这项发明涉及一种制备含硝基的四氢喹啉和二氢喹啉的方法，利用来自脯氨酸的手性胺有机催化剂，在2-氨基-β-亚硝基乙烯诱导体和醛化合物的催化加成-环化反应中进行。该方法可以高效地选择性地获得含硝基的四氢喹啉，具有高化学收率和对映异构体，通过对其持续变化可以制备各种二氢喹啉诱导体。
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Reaction of Aldehydes with 2-Amino-β-nitrostyrenes: Synthesis of Chiral Tetrahydroquinolines and Dihydroquinolines
  作者：Yona Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/jo501406v

  日期：2014.9.5

  An organocatalytic enantioselective Michael addition/aza-cyclization cascade reaction of aldehydes with 2-amino-β-nitrostyrenes has been developed for the construction of fully substituted chiral tetrahydroquinolines. The reaction, promoted by diphenylprolinol TMS ether as an organocatalyst, generated the chiral tetrahydroquinolines in good to high yield with excellent diastereo- and enantioselectivities

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的有机催化对映选择性迈克尔加成/氮杂环化级联反应已被开发用于构建完全取代的手性四氢喹啉。由二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂促进的反应以良好的非对映异构体和对映体选择性（高达> 30：1 dr，> 99％ee）以良好或高收率生成了手性四氢喹啉。该方法还提供了难以通过其他方法合成的手性1，4-二氢喹啉的替代途径。