2-(o-nitrophenylseleno)mesitylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-nitrophenylseleno)mesitylene
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂Se
• 分子量: 320.25
• InChiKey: LJYFDBNXKYAZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-nitrophenylseleno)mesitylene 在 copper(II) acetate monohydrate 、 氯化铵 、 sodium ascorbate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[2-(mesitylselanyl)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成芳基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260083
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 、 硝基氯苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(o-nitrophenylseleno)mesitylene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成芳基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260083

文献信息

• Electrophilic organic selenium reagents—protonated seleninic acids as precursors for unsymmetrical aromatic selenides
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis Ivan Sølling、Lars Henriksen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.004

  日期：2011.4

  Arylselenylations of methylbenzenes, methoxybenzenes and thiophene were smoothly achieved with selenenium ions generated by comproportionation of 1:1 mixtures of p-toluenesulfonic acid salts of seleninic acids and the corresponding diselenides. A series of p-toluenesulfonic salts of seleninic acids were prepared by hydrogen peroxide oxidation of the corresponding diselenides in the presence of p-toluenesulfonic acid. Novel 2-(organylseleno)thiophenes were obtained by heating the protonated seleninic acids with a 50-fold excess of thiophene in glacial acetic acid. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides: a new class of selenium–nitrogen compounds
  作者：Anna Maria Deobald、Leandro R. Simon de Camargo、Greice Tabarelli、Manfredo Hörner、Oscar E.D. Rodrigues、Diego Alves、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.076

  日期：2010.6

  We present here our results of the efficient synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides under mild conditions. Starting from nitrogen-substituted benzenes, we incorporated selenium atom at aromatic ring and obtained amino arylselenides and diselenides in satisfactory yields. Treatment of these compounds with iso-pentyl nitrite (i-C5H11ONO) and azido trimethylsilane (Me3SiN3) in THF affords a variety of azido arylselenides and diselenides in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑