6-(3-thienyl)azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(3-thienyl)azulene
• 英文别名: 3-Azulen-6-ylthiophene；3-azulen-6-ylthiophene
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: HYWVEOKRMDAVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-thienyl)azulene 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基苯基亚砜 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 2-和 6-卤代蕈烯与噻吩基镁配合物的交叉偶联反应合成带有 2- 和 3-噻吩基取代基的 1,3-双甲硫基-) 和 1,3-双(苯硫基) azulenes 的合成和氧化还原行为

  摘要：

  噻吩基蕈烯 3-6 的制备是通过钯催化的相应卤代蕈烯与噻吩基镁酸盐配合物的交叉偶联反应建立的，该配合物很容易从相应的溴噻吩制备。在 Tf2O 存在下，3-6 与几种亚砜反应，然后用三乙胺处理得到相应的 1,3-双（甲硫基）-和 1,3-双（苯硫基）-2- 和 6-噻吩基天青素 7- 12 收益率良好。通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检查了具有 2- 和 3-噻吩基取代的 3-12 的新型薁烯衍生物的氧化还原行为，这揭示了两性氧化还原行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900508
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 6-溴薁 在 tri-n-butyllithium magnesate complex 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以98%的产率得到6-(3-thienyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 2-和 6-卤代蕈烯与噻吩基镁配合物的交叉偶联反应合成带有 2- 和 3-噻吩基取代基的 1,3-双甲硫基-) 和 1,3-双(苯硫基) azulenes 的合成和氧化还原行为

  摘要：

  噻吩基蕈烯 3-6 的制备是通过钯催化的相应卤代蕈烯与噻吩基镁酸盐配合物的交叉偶联反应建立的，该配合物很容易从相应的溴噻吩制备。在 Tf2O 存在下，3-6 与几种亚砜反应，然后用三乙胺处理得到相应的 1,3-双（甲硫基）-和 1,3-双（苯硫基）-2- 和 6-噻吩基天青素 7- 12 收益率良好。通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检查了具有 2- 和 3-噻吩基取代的 3-12 的新型薁烯衍生物的氧化还原行为，这揭示了两性氧化还原行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900508

文献信息

• The Synthesis of Heteroarylazulene
  作者：Noboru Morita、Taku Shoji、Shigeru Kikuchi、Shunji Ito

  DOI：10.3987/com-05-s(k)35

  日期：——
• Synthesis and Redox Behavior of 1,3-Bismethylthio-) and 1,3-Bis(phenylthio)azulenes Bearing 2- and 3-Thienyl Substituents by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 2- and 6-Haloazulenes with Thienylmagnesium Ate Complexes
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Takeaki Iwamoto、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200900508

  日期：2009.9

  Preparation of thienylazulenes 3–6 was established by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of the corresponding haloazulenes with thienylmagnesium ate complexes, which were readily prepared from the corresponding bromothiophenes. The reaction of 3–6 with several sulfoxides in the presence of Tf2O, followed by treatment with triethylamine afforded the corresponding 1,3-bis(methylthio)- and

  噻吩基蕈烯 3-6 的制备是通过钯催化的相应卤代蕈烯与噻吩基镁酸盐配合物的交叉偶联反应建立的，该配合物很容易从相应的溴噻吩制备。在 Tf2O 存在下，3-6 与几种亚砜反应，然后用三乙胺处理得到相应的 1,3-双（甲硫基）-和 1,3-双（苯硫基）-2- 和 6-噻吩基天青素 7- 12 收益率良好。通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检查了具有 2- 和 3-噻吩基取代的 3-12 的新型薁烯衍生物的氧化还原行为，这揭示了两性氧化还原行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)