(1S,4aS,10aR)-methyl 6-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-methyl 6-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-prop-1-en-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: FMOJKWMRDUHAFP-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-methyl 6-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1S,4aS,10aR)-methyl 6-hydroxy-8-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  罗汉果烷和totarane衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  从云南高地虎中分离而未合成的包括十二烷基19,19-二羟基-13-乙酰基-8,11,13-十二碳八烯（23）和to丹型萜类化合物的合成，从天然的拉丹烷反式共生开始描述了酸（15）。研究了它们对MCF-7，T-84和A-549人肿瘤细胞系的抗增殖活性。具有抗增殖作用诱导化合物23，27和28，与IC 50  <10μM的两个（27）或三种细胞系（23和28）。没有观察到与log P值的相关性。易于被化合物27氧化的戊烷邻醌27，尤其是邻苯二酚28是活性最高的化合物，突显了C11和C12中存在的官能团。化合物28在正常外周血单核细胞中显示出有限的毒性（与10μM时未处理的对照培养物相比具有78.5％的细胞生存力），并且似乎通过一种涉及以下机制的机制在A-549细胞中发挥抗增殖作用（IC 50 0.6μM） Bax / Bcl-2比增加介导的凋亡诱导。本研究的结果表明，化合物28，至少可用作抗肿

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-dimethyl 6-hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1,8-dicarboxylate 、 甲基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以82%的产率得到(1S,4aS,10aR)-methyl 6-hydroxy-1,4a-dimethyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  罗汉果烷和totarane衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  从云南高地虎中分离而未合成的包括十二烷基19,19-二羟基-13-乙酰基-8,11,13-十二碳八烯（23）和to丹型萜类化合物的合成，从天然的拉丹烷反式共生开始描述了酸（15）。研究了它们对MCF-7，T-84和A-549人肿瘤细胞系的抗增殖活性。具有抗增殖作用诱导化合物23，27和28，与IC 50  <10μM的两个（27）或三种细胞系（23和28）。没有观察到与log P值的相关性。易于被化合物27氧化的戊烷邻醌27，尤其是邻苯二酚28是活性最高的化合物，突显了C11和C12中存在的官能团。化合物28在正常外周血单核细胞中显示出有限的毒性（与10μM时未处理的对照培养物相比具有78.5％的细胞生存力），并且似乎通过一种涉及以下机制的机制在A-549细胞中发挥抗增殖作用（IC 50 0.6μM） Bax / Bcl-2比增加介导的凋亡诱导。本研究的结果表明，化合物28，至少可用作抗肿

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.051

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of podocarpane and totarane derivatives
  作者：Soumicha Mahdjour、Juan J. Guardia、Fernando Rodríguez-Serrano、José Manuel Garrido、Isabel Blancas López-Barajas、Nuria Mut-Salud、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.051

  日期：2018.10

  The synthesis of podocarpanes, including 12,19-dihydroxy-13-acetyl-8,11,13-podocarpatriene (23), isolated from Gaultheria yunnanensis and not previously synthesized, and totarane-type terpenoids, starting from the natural labdane trans-communic acid (15), is described. Their antiproliferative activities against MCF-7, T-84 and A-549 human tumoural cell lines are studied. An antiproliferative effect

  从云南高地虎中分离而未合成的包括十二烷基19,19-二羟基-13-乙酰基-8,11,13-十二碳八烯（23）和to丹型萜类化合物的合成，从天然的拉丹烷反式共生开始描述了酸（15）。研究了它们对MCF-7，T-84和A-549人肿瘤细胞系的抗增殖活性。具有抗增殖作用诱导化合物23，27和28，与IC 50  <10μM的两个（27）或三种细胞系（23和28）。没有观察到与log P值的相关性。易于被化合物27氧化的戊烷邻醌27，尤其是邻苯二酚28是活性最高的化合物，突显了C11和C12中存在的官能团。化合物28在正常外周血单核细胞中显示出有限的毒性（与10μM时未处理的对照培养物相比具有78.5％的细胞生存力），并且似乎通过一种涉及以下机制的机制在A-549细胞中发挥抗增殖作用（IC 50 0.6μM） Bax / Bcl-2比增加介导的凋亡诱导。本研究的结果表明，化合物28，至少可用作抗肿