2-methyl-4,5-dihydro-(4-O-acetyl-2,3-dideoxy-6-O-pivaloyl-α-Dpsicofuranoso)[3,2-d]-1,3-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dihydro-(4-O-acetyl-2,3-dideoxy-6-O-pivaloyl-α-Dpsicofuranoso)[3,2-d]-1,3-oxazole
• 英文别名: [(3aS,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-3a-(hydroxymethyl)-2-methyl-6,6a-dihydro-5H-furo[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: ZKIHVVZMUCGDKV-BLTAXRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-methyl-4,5-dihydro-(4-O-acetyl-2,3-dideoxy-6-O-pivaloyl-α-Dpsicofuranoso)[3,2-d]-1,3-oxazole 、 2-methyl-4,5-dihydro-(4-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-1-ethylthio-6-O-pivaloyl-α-D-psicofuranoso)[3,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对糖基转移酶抑制剂的研究：一种合成3-乙酰氨基-3-脱氧-D-psico呋喃糖衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了导致3-乙酰氨基-3-脱氧-D-psicofuranose 9的新型合成策略。经过一些操作后，将后者化合物转化为完全受保护的3-乙酰氨基-3-脱氧-D-psico呋喃糖11，作为通过计算方法设计的合成N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶抑制剂的潜在底物。在BF3.OEt2存在下尝试用EtSH对11进行硫糖基化后，分离出2-甲基恶唑啉衍生物13和14。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.170

文献信息

• Towards inhibitors of glycosyltransferases: A novel approach to the synthesis of 3-acetamido-3-deoxy-D-psicofuranose derivatives
  作者：Maroš Bella、Miroslav Koóš、Chun-Hung Lin

  DOI：10.3762/bjoc.11.170

  日期：——

  A novel synthetic strategy leading to 3-acetamido-3-deoxy-D-psicofuranose 9 is presented. The latter compound, after some manipulations, was transformed into fully protected 3-acetamido-3-deoxy-D-psicofuranose 11 as a potential substrate for the synthesis of N-acetylglucosaminyltransferase inhibitors designed by computational methods. After the attempted thioglycosylation of 11 with EtSH in the presence

  提出了导致3-乙酰氨基-3-脱氧-D-psicofuranose 9的新型合成策略。经过一些操作后，将后者化合物转化为完全受保护的3-乙酰氨基-3-脱氧-D-psico呋喃糖11，作为通过计算方法设计的合成N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶抑制剂的潜在底物。在BF3.OEt2存在下尝试用EtSH对11进行硫糖基化后，分离出2-甲基恶唑啉衍生物13和14。