(Z)-2,2'-(3-methoxyprop-2-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2'-(3-methoxyprop-2-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[(Z)-1-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₃₀B₂O₅
• 分子量: 324.033
• InChiKey: HARLJRRCRUPJAS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2'-(3-methoxyprop-2-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-(((1R,2R)-1-(3-chlorophenyl)-2-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择的异戊烯二硼化和乙醛化的烯丙基硼化反应顺序，立体选择性地合成γ-芳基取代的顺式-β-烷氧基和顺式-β-氨基-烯丙基醇

  摘要：

  开发了γ-硼基取代的合成-β-烷氧基-或合成-β-氨基-均烯丙基醇的非对映选择性合成。在丙二烯的末端烯烃单元上，用B 2 pin 2对烷氧基丙二烯或氨基丙二烯进行Pt催化的区域选择性二硼化，得到具有高选择性的（Z）-γ-烷氧基-或（Z）-γ-氨基-β-硼基取代的烯丙基硼酸酯。将烯丙基硼酸酯加到醛中，然后保护所得的仲羟基，得到具有高非对映选择性的TES保护的顺-1，2-二醇和顺-1，2-氨基醇。产品中的乙烯基-Bpin基团是进行进一步转化的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01535
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 Pt(dba)2 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(Z)-2,2'-(3-methoxyprop-2-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择的异戊烯二硼化和乙醛化的烯丙基硼化反应顺序，立体选择性地合成γ-芳基取代的顺式-β-烷氧基和顺式-β-氨基-烯丙基醇

  摘要：

  开发了γ-硼基取代的合成-β-烷氧基-或合成-β-氨基-均烯丙基醇的非对映选择性合成。在丙二烯的末端烯烃单元上，用B 2 pin 2对烷氧基丙二烯或氨基丙二烯进行Pt催化的区域选择性二硼化，得到具有高选择性的（Z）-γ-烷氧基-或（Z）-γ-氨基-β-硼基取代的烯丙基硼酸酯。将烯丙基硼酸酯加到醛中，然后保护所得的仲羟基，得到具有高非对映选择性的TES保护的顺-1，2-二醇和顺-1，2-氨基醇。产品中的乙烯基-Bpin基团是进行进一步转化的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01535

文献信息

• Regioselective Diboration and Silaboration of Allenes Catalyzed by Au Nanoparticles
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acscatal.7b04084

  日期：2018.2.2

  available supported Au nanoparticles on TiO2 (1 mol %), terminal allenes undergo diboration and silaboration exclusively on the terminal double bond, in high yields and stereoselectivity. In silaboration, the boron moiety (Bpin) is attached on the terminal carbon and the silyl group on the sp-C, a regioselectivity pattern that is unusual. No ligands or additives are required, while the catalyst is recyclable

  在市售的负载型Au纳米颗粒在TiO 2（1 mol％）的催化下，末端异戊烯仅在末端双键上进行硼化和硅烷化，从而获得高收率和立体选择性。在硅化过程中，硼部分（Bpin）连接在sp-C的末端碳和甲硅烷基上，这是不常见的区域选择性模式。不需要配体或添加剂，而催化剂是可回收的和可重复使用的。如通过使用环丙基烯丙基作为敏感探针所揭示的，根据具有明显的烯丙基碳阳离子特性的π-烯丙基类型或η-1配合物中间体合理化了选择性。