rac-1-((1S,3aS,3bS,8aR,8bS,10aS)-6,8a,10a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10,10a-tetradecahydrodicyclopenta[a,f]naphthalen-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-1-((1S,3aS,3bS,8aR,8bS,10aS)-6,8a,10a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10,10a-tetradecahydrodicyclopenta[a,f]naphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3aS,3bR,5aR,6R,8aR,8bR)-1,3a,5a-trimethyl-2,3,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydroindeno[5,4-e]inden-6-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: DQNFTNBLLLCUBI-IJNCOMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-((1S,3aS,3bS,8aR,8bS,10aS)-6,8a,10a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10,10a-tetradecahydrodicyclopenta[a,f]naphthalen-1-yl)ethanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3R,3aR,5aR,6S,9aR,9bR)-3-Acetyl-3a,6-dimethyl-6-(3-oxo-butyl)-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE L'ÉNANTIOMÈRE DE LA PROGESTÉRONE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及炔诺酮及其中间体的合成。

  公开号：

  WO2016044558A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 碳酸乙烯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 原乙酸三乙酯 、 三氟乙酸 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 rac-1-((1S,3aS,3bS,8aR,8bS,10aS)-6,8a,10a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10,10a-tetradecahydrodicyclopenta[a,f]naphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE L'ÉNANTIOMÈRE DE LA PROGESTÉRONE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及炔诺酮及其中间体的合成。

  公开号：

  WO2016044558A1

文献信息

• Alternative synthetic approaches to rac-progesterone by way of the classic Johnson cationic polycyclization strategy
  作者：Rimantas Slegeris、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.041

  日期：2016.6

  Three alternative synthetic entries into Johnson's classic synthesis of rac-progesterone are presented in this manuscript. ent-Progesterone, the non-natural enantiomer of progesterone, has recently been identified as a potential alternative to progesterone for investigations into possible prevention and treatment of traumatic brain injury (TBI). Difficulties in accessing ent-progesterone in large quantities

  本手稿介绍了Johnson的经典rac-孕酮合成方法的三种替代方法。耳鼻喉科孕酮，孕酮的非天然的对映体，最近已被确定为一个潜在的替代黄体酮调查可能的预防和治疗创伤性脑损伤（TBI）的。大量获取对-孕酮的困难使得无法对其进行更彻底的研究。本文描述和讨论了产生合成rac-孕酮的策略。
• SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160168188A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及合成炔孕酮及其中间体的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ENT-PROGESTÉRONE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV FLORIDA STATE RES FOUND

  公开号：WO2014145302A3

  公开（公告）日：2014-11-27
• US20140275572A1
  申请人：——

  公开号：US20140275572A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'ÉNANTIOMÈRE DE LA PROGESTÉRONE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044558A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及炔诺酮及其中间体的合成。