3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: SRXMYIBVFYALFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用元素氢从烯酮还原生成烯醇化物：在氢化条件下催化 C-C 键形成

  摘要：

  在 Rh(I) 催化剂的存在下，烯酮暴露于元素氢能够还原烯醇化物的生成，这可以通过附属物和外源性醛伙伴对烯醇化物的亲电捕获来证明。这些发现的重要性在于在催化条件下区域选择性生成和转化过渡金属烯醇化物的能力，从而避免了化学计量副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja021163l

文献信息

• Increased Lewis Acidity in Hafnium-Substituted Polyoxotungstates
  作者：Cécile Boglio、Kevin Micoine、Pauline Rémy、Bernold Hasenknopf、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Carlos Afonso、Jean-Claude Tabet

  DOI：10.1002/chem.200700010

  日期：2007.6.25

  catalyze Lewis acid mediated organic reactions, such as Mukaiyama aldol and Mannich-type additions. In particular, reactions with aldehydes, which were impossible with lanthanide polyoxotungstates, are made possible. Thus these modifications of the polyoxometalate composition allowed fine tuning of the Lewis acidity. The catalysts could be easily recovered and reused.

  单腔聚氧钨酸盐[alpha（1）-P（2）W（17）O（61）]（10-）和[alpha-PW（11）O（39）]（7-）与HfCl（4）反应生成[α（1）-HfP（2）W（17）O（61）]（6-）和[α-Hf（OH）PW（11）O（39）]（4-），以有机可溶性形式分离四丁基铵（TBA）盐。随后的分析，包括质谱分析，表明它们比（TBA）（5）H（2）[alpha（1）-YbP（2）W（17）O（61）]强度更高。新的聚氧钨酸盐催化路易斯酸介导的有机反应，例如Mukaiyama aldol和Mannich型添加物。特别地，使得与醛的反应成为可能，这是镧系元素多氧钨酸盐不可能做到的。因此，多金属氧酸盐组合物的这些改性允许路易斯酸度的微调。催化剂可以容易地回收和再利用。
• Lewis Acid Catalysis in Aqueous Media: Copper(II)-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions in a Water-Ethanol-Toluene Solution
  作者：Shu Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1246/cl.1997.959

  日期：1997.9

  Cu(OTf)2 was found to be a stable Lewis acid in aqueous media and to activate carbonyl compounds effectively. Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with carbonyl compounds proceeded smoothly in aqueous media, to afford the corresponding adducts in high yields. In addition, the catalyst could be easily recovered quantitatively after the reaction

  发现 Cu(OTf)2 在水性介质中是一种稳定的路易斯酸，并能有效地活化羰基化合物。甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与羰基化合物的烯丙基化反应在水性介质中顺利进行，以高产率得到相应的加合物。此外，催化剂在反应完成后易于定量回收，可重复使用。
• Aldolases as Leitmotiv - A Nonenzymatic Domino Aldol Reaction Triggered by Zinc Bisenolate and Polyenolate (ate) Complexes
  作者：Michael Schmittel、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1055/s-2001-18766

  日期：——

  A new zinc(II) mediated sequential aldol reaction is described for the diastereoselective one-pot synthesis of tetrahydropyran-2,4-diols. The dependence of the yield on the ratio Zn2 +/enolate proposes that zinc(II) polyenolate and ate complexes may be involved.

  描述了一种新的锌(II)介导的顺序醛醇反应，用于非对映选择性地一次合成四氢吡喃-2,4-二醇。根据产率与 Zn2 +/烯酸盐比率的关系，推测可能涉及多烯酸盐锌（II）和ate 配合物。
• Roux, C. Le; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 832 - 842
  作者：Roux, C. Le、Gaspard-Iloughmane, H.、Dubac, J.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Generation of Enolates from Enones Using Elemental Hydrogen:  Catalytic C−C Bond Formation under Hydrogenative Conditions
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja021163l

  日期：2002.12.1

  the presence of a Rh(I) catalyst enables reductive enolate generation, as evidenced by electrophilic trapping of the enolate by appendant and exogenous aldehyde partners. The significance of these findings resides in the ability to regioselectivity generate and transform transition metal enolates under catalytic conditions that circumvent formation of stoichiometric byproducts.

  在 Rh(I) 催化剂的存在下，烯酮暴露于元素氢能够还原烯醇化物的生成，这可以通过附属物和外源性醛伙伴对烯醇化物的亲电捕获来证明。这些发现的重要性在于在催化条件下区域选择性生成和转化过渡金属烯醇化物的能力，从而避免了化学计量副产物的形成。