N-(furan-2-ylmethylene)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethylene)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: (e)-1-(furan-2-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine；1-(furan-2-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NIEXWIPHTYEIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以0.12 g的产率得到呋喃-2-甲基-(4-甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(furan-2-ylmethylene)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  可移动的N，N'-双齿指向性基团对糠醛衍生物的Murai反应

  摘要：

  糠醛和相关化合物是从木质纤维素生物质中获得的与工业相关的构建基块。为了提高这些可再生资源的附加值，开发了Ru催化的烯烃氢呋喃化反应，涉及在呋喃环的C3处直接进行CH活化。全面的实验研究表明，双齿氨基亚胺导向基团可以实现所需的偶联。在纯化步骤中除去了导向基团，从而直接释放了C3功能化的糠醛。描述了反应的发展以及方法的优化和范围。在DFT计算的基础上提出了一种机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201701850

文献信息

• Metathesis cascade strategies (ROM–RCM–CM): a DOS approach to skeletally diverse sultams
  作者：Kyu Ok Jeon、Dinesh Rayabarapu、Alan Rolfe、Kelly Volp、Iman Omar、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.080

  日期：2009.6

  ring-opening metathesis/ring-closing metathesis/cross-metathesis (ROM–RCM–CM) cascade strategy to the synthesis of a diverse collection of bi- and tricyclic sultams is reported. In this study, functionalized sultam scaffolds derived from intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions undergo metathesis cascades to yield a collection of tricyclic sultams. Additional appendage-based diversity was achieved

  据报道，开发了开环复分解/闭环复分解/交叉复分解（ROM-RCM-CM）级联策略来合成多种双环和三环磺内酯。在这项研究中，源自分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应的功能化磺内酰胺支架经历复分解级联，产生一系列三环磺内酰胺。通过利用各种 CM 合作伙伴，实现了基于附属物的额外多样性。
• Murai Reaction on Furfural Derivatives Enabled by Removable<i>N</i>,<i>N</i>′-Bidentate Directing Groups
  作者：Cristofer Pezzetta、Luis F. Veiros、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201701850

  日期：2017.6.22

  Furfural and related compounds are industrially relevant building blocks obtained from lignocellulosic biomass. To enhance the added value of these renewable resources, a Ru‐catalyzed hydrofurylation of alkenes, involving a directed C−H activation at C3 of the furan ring, was developed. A thorough experimental study revealed that a bidentate amino‐imine directing group enabled the desired coupling

  糠醛和相关化合物是从木质纤维素生物质中获得的与工业相关的构建基块。为了提高这些可再生资源的附加值，开发了Ru催化的烯烃氢呋喃化反应，涉及在呋喃环的C3处直接进行CH活化。全面的实验研究表明，双齿氨基亚胺导向基团可以实现所需的偶联。在纯化步骤中除去了导向基团，从而直接释放了C3功能化的糠醛。描述了反应的发展以及方法的优化和范围。在DFT计算的基础上提出了一种机制。
• An efficient approach to isoindolo[2,1-b][2]benzazepines via intramolecular [4+2] cycloaddition of maleic anhydride to 4-α-furyl-4-N-benzylaminobut-1-enes
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.008

  日期：2004.9

  nobut-1-enes with maleic anhydride gave 4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid via amide formation followed by intramolecular Diels–Alder reaction of furan (IMDAF). The cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25 °C) and provided only the exo-adduct in quantitative yield. Treatment of this compound with PPA gave isoindolo[2,1-b][2]benzazepine derivatives via

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。
• Regioselective Domino Metathesis of 7-Oxanorbornenes and Its Application to the Synthesis of Biologically Active Glutamate Analogues
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Martin B. Gill、Geoffrey T. Swanson、Ryuichi Sakai、Keiko Shimamoto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.200800704

  日期：2008.11

  A highly regioselective domino metathesis reaction of 7-oxanorbornene was developed that employed an intramolecular association of an amide carbonyl group to a ruthenium metal centre. By using this reaction, twelve glutamate analogues inspired by dysiherbaine were efficiently synthesized over 12-14 steps; one of the analogues exhibited bioactivity consistent with central nervous system depression.

  开发了7-氧杂降冰片烯的高度区域选择性的多米诺复分解反应，其利用酰胺羰基与钌金属中心的分子内缔合。通过该反应，在12至14个步骤中有效地合成了12个受dysiherbaine启发的谷氨酸类似物；一种类似物表现出与中枢神经系统抑制一致的生物活性。
• Palladium meditated CPhenyl–H bond activation of 2-furylimines versus tert-2-furylbenzylamines
  作者：Zhao-Xia Hu、Nan Ma、Jin-Hua Zhang、Wen-Ping Hu、Hong-Xing Wang

  DOI：10.1016/j.poly.2014.03.041

  日期：2014.11

  The reactions of 2-furylimines 2a-f and Na2PdCl4 in the presence of NaOAc at 8-10 degrees C result in nitrogen-palladium coordinated complexes 3a-f. Reduction of 2d-f with NaBH4 followed by N-methylation leads to the corresponding tert-2-furylbenzylamines 5a-c. Treatment of 5a-c with Na2PdCl4 at the same reaction condition as mentioned above affords palladacycles 6a-c where the Pd atoms connect to the phenyl ring rather than the furyl ring. The fact that 5a-c are more active than 2d-f in C-Phenyl-H bond activation implies that the electron density of C10 or C8 atom in former is higher than those in latter. Compounds 3a-f, 5a-c, 6a-c were identified by elemental analysis, IR and NMR. In addition, the structures of 3b, 3f and 6c were also confirmed by their single crystal X-ray diffractions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.