ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: RVZWSLGWJNAYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 二正丁胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.43h， 以92%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二丁胺催化的高效一锅合成具有生物活性的吡喃

  摘要：

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.079

文献信息

• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。
• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。