ethyl 2-(4-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: WGJFQRSVHFBHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多种立体元素的 C-4 烯基取代吡唑啉酮衍生物的催化不对称构建

  摘要：

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01123e
• 作为产物：
  描述：

  β-Aethoxycarbonyl-β-(4-methyl-benzyliden)-acetophenon 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(4-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j

文献信息

• Environmentally benign nucleophilic substitution reaction of arylalkyl halides in water using CTAB as the inverse phase transfer catalyst
  作者：Atul K. Godha、Jayaraman Thiruvengadam、Viswanadhan Abhilash、Prajwal Balgi、A. V. Narayanareddy、Kumaresan Vignesh、Amol V. Gadakh、A. M. Sathiyanarayanan、Sambasivam Ganesh

  DOI：10.1039/c9nj03941d

  日期：——

  An environmentally benign, practically scalable and highly selective C-arylalkylation of active methylene compounds is developed using CTAB as the inverse phase transfer catalyst in water. The methodology developed is elaborated into the one-pot synthesis of quinoline derivatives and also applicable to the regioselective N-aralkyl of 2-pyridones.

  使用CTAB作为水中的反相转移催化剂，开发了一种环境友好，实用可扩展且选择性高的活性亚甲基化合物的C-芳烷基化方法。所开发的方法详述于一锅合成喹啉衍生物中，并且也适用于2-吡啶酮的区域选择性N-芳烷基。
• Enantioselective and Diastereoselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of α-Substituted β-Ketoesters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Guoxian Gu、Jiaxiang Lu、Ouran Yu、Jialin Wen、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00433

  日期：2018.4.6

  An iridium/f-amphol catalytic system for the enantioselective hydrogenation of α-substituted β-ketoesters via dynamic kinetic resolution is reported. The desired anti products were obtained in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivity (up to 96:4 diastereometic ratio (dr)) and excellent enantioselectivity (up to >99% enantiomeric excess (ee)). A catalytic model is proposed to explain the

  报道了用于通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酸酯进行对映选择性氢化的铱/ f-amphol催化体系。以高收率（高达98％），良好的非对映选择性（高达96：4的非对映比率（dr））和优异的对映选择性（高达> 99％的对映体过量（ee））获得所需的抗产物。提出了催化模型来解释立体选择性。
• 一种铜催化合成β-酮酸酯的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110483290B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种铜催化合成β‑酮酸酯的方法，该方法为：将酰基乙酸乙酯及卤代烃溶于有机溶剂中，并加入铜催化剂及碱，之后在60‑90℃下反应12‑18小时，经分离纯化即得到β‑酮酸酯。与现有技术相比，本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，且具有广泛的底物范围，在生物和药物化学工业等领域具有广泛的应用价值。
• Diastereospecific Enantiodivergent Allylation of Pyrazolones as an Entry to β‐Aminoamides
  作者：Nick Wannenmacher、Martin Heberle、Xin Yu、Aysegül Demircan、Daniel M. Wanner、Camilla Pfeffer、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.202200185

  日期：2022.10.4

  A diastereospecific enantiodivergent allylation of pyrazolones is reported which is catalyzed by a planar chiral pentaphenylferrocene based palladacycle. With the same catalyst batch both product enantiomers were selectively available. The method is applicable to structurally diverse substrates and gave products with enantiomeric excesses between 85 and 94%. In addition, we could show that pyrazolones

  报道了吡唑啉酮的非对映体特异性对映发散烯丙基化反应，该反应由平面手性五苯基二茂铁基钯环催化。使用相同的催化剂批次，两种产物对映异构体都是选择性可用的。该方法适用于结构多样的底物，并得到对映体过量在 85% 和 94% 之间的产品。此外，我们可以证明吡唑啉酮可以转化为 β-氨基酰胺。
• Desymmetrization of Prochiral N-Pyrazolyl Maleimides via Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition with Pyrazolones: Construction of Tri-N-Heterocyclic Scaffolds Bearing Both Central and Axial Chirality
  作者：Jianqi Geng、Xingfu Wei、Biru He、Yuting Hao、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.3390/molecules28114279

  日期：——

  addition by using pyrazolones under mild conditions, leading to the formation of a tri-N-heterocyclic pyrazole–succinimide–pyrazolone assembly in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, up to 99% ee). The use of a quinine-derived thiourea catalyst was essential for achieving stereocontrol of the vicinal quaternary–tertiary stereocenters together with the C–N chiral axis. Salient

  N-吡唑基马来酰亚胺的去对称化是通过在温和条件下使用吡唑啉酮进行不对称迈克尔加成实现的，导致三-N-杂环吡唑-琥珀酰亚胺-吡唑啉酮组装的高产率和优异的对映选择性（高达 99% 产率）的形成, 高达 99% ee)。使用奎宁衍生的硫脲催化剂对于实现邻位季-三级立构中心和 C-N 手性轴的立体控制至关重要。该协议的显着特征包括广泛的底物范围、原子经济性、温和的条件和简单的操作。此外，产品的克级实验和衍生化进一步说明了该方法的实用性和潜在应用价值。