β-Aethoxycarbonyl-β-(4-methyl-benzyliden)-acetophenon | 25354-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-Aethoxycarbonyl-β-(4-methyl-benzyliden)-acetophenon
• 英文别名: α-Benzoyl-p-methylzimtsaeureethylester；Ethyl 2-benzoyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 25354-80-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: SBRNUMSZLQSFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Aethoxycarbonyl-β-(4-methyl-benzyliden)-acetophenon 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(4-methylbenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 聚甘氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到β-Aethoxycarbonyl-β-(4-methyl-benzyliden)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Samarenko, V. Ya.; Markova, N. R.; Passet, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 122 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tunable Carbonyl Ylide Reactions: Selective Synthesis of Dihydrofurans and Dihydrobenzoxepines
  作者：Jiao-Long Zhou、Yong Liang、Chao Deng、Haolai Zhou、Zheng Wang、Xiu-Li Sun、Jun-Cheng Zheng、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201100551

  日期：2011.8.16

  A select route: By selecting the appropriate ligand, dihydrofurans and dihydrobenzoxepines can be chemoselectively formed in moderate to good yields with good to excellent diastereocontrol from identical starting materials (see scheme).

  选择途径：通过选择合适的配体，可以从相同的起始原料以中等至良好的收率化学选择性地形成二氢呋喃和二氢苯并庚二酮，并具有良好或优异的非对映异构控制作用（参见方案）。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• P(NMe₂)₃-mediated reductive [1+4] annulation of isatins with enones: a facile synthesis of spirooxindole-dihydrofurans
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Yusong Chen、Qiang Meng、Yiyi Liu、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5cc03676c

  日期：——

  A novel reductive [1+4] annulation reaction of isatins and enones via Kukhtin–Ramirez adducts is reported.

  报道了一种新颖的还原性[1+4]吲哚酮和烯酮的环化反应，通过Kukhtin-Ramirez加合物实现。
• Ciller, J. A.; Seoane, C.; Soto, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1583 - 1586
  作者：Ciller, J. A.、Seoane, C.、Soto, J. L.、Yruretagoyena, B.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized Dihydrofurans by Copper-Catalyzed Asymmetric [4 + 1] Cycloadditions of α-Benzylidene-β-ketoester with Diazo Compound
  作者：Jiao-Long Zhou、Li-Jia Wang、Hao Xu、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/cs400019u

  日期：2013.4.5

  Highly efficient synthesis of chiral tetrasubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives has been realized by Cu-catalyzed asymmetric [4 + 1] cycloadditions of alpha-benzylidene-beta-ketoester with a diazo compound. Following this methodology, a series of optically active multifunctionalized dihydrofurans were prepared in high yield with up to 96% ee and 99/1 dr.