ethyl 2'-amino-3'-cyano-1-methyl-2-oxo-6'-phenylspiro[indoline-3, 4’-pyran]-5'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-3'-cyano-1-methyl-2-oxo-6'-phenylspiro[indoline-3, 4’-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6'-amino-5'-cyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 401.422
• InChiKey: LNYHRLJASCSBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 N-苯基哌嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到ethyl 2'-amino-3'-cyano-1-methyl-2-oxo-6'-phenylspiro[indoline-3, 4’-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Spirooxindole Derivatives Using N-Phenylpiperazine as an Organocatalyst

  摘要：

  背景：吲哚环系统和4H-吡喃衍生物是许多药物和药理药剂的重要成分，而含有吲哚和吡喃环的螺吲哚已被证明具有广泛的生物和药理特性。 方法：我们通过吲哚衍生物、氰基丙烯酰腈（或氰乙酸乙酯）和β-二酮化合物的三组分反应，在催化剂N-苯基哌嗪（NPP）的催化作用下合成了新的螺吲哚衍生物。 结果：通过在催化剂N-苯基哌嗪（NPP）催化下的三组分反应合成了一系列具有潜在生物特性的螺吲哚新衍生物。NPP作为高效催化剂，易于操作，并可以通过简单的过滤从反应混合物中去除。与其他催化剂相比，NPP不仅在反应时间上产生相当或更好的结果，而且产品的产率良好到优秀，因此我们将其引入为Knoevenagel缩合和迈克尔加成反应的高效催化剂。 结论：我们描述了一种新颖且高效的催化方法来合成螺吲哚衍生物。该方法的主要优点包括优异的产物产率、更广泛的底物范围、高反应速率和简单的后处理程序，使其成为合成这些重要化合物的有用且具有吸引力的工艺。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160229224626

文献信息

• Synthesis of Novel Spirooxindole Derivatives Using N-Phenylpiperazine as an Organocatalyst
  作者：Seyedeh M. Mahdavi、Azizollah Habibi、Hadi Dolati、Saber H. Nasab、Seyyed M. Shahcheragh

  DOI：10.2174/1570178613666160229224626

  日期：2016.4.11

  Background: The indole ring system and 4H-Pyran derivatives are significant components in many drugs and pharmaceutical agents and spirooxindole containing both indole and pyran rings have been shown to possess a wide biological and pharmaceutical properties. Methods: We synthesized new derivatives of spirooxindole by a three-component reaction of isatin derivatives, malononitrile (or ethyl cyanoacetate) and beta-dicarbonyl compounds in the presence of catalytic amount of N-Phenylpiperazine (NPP) as an organocatalyst. Results: A series of novel derivatives of spirooxindole with potential biological properties were synthesized by a threecomponent reaction in the presence of catalytic amount of N-Phenylpiperazine (NPP) as an organocatalyst. NPP as an efficient catalyst can be easily handled and removed from the reaction mixture by simple filtration. Compared with the other catalysts, NPP, not only produce equal or better results in terms of reaction time, but also give good to excellent yield of products, thus we introduce it as an efficient catalyst in Knoevenagel condensation and Michael addition reaction. Conclusion: We have described a novel and efficient catalytic method for the synthesis of spirooxindole derivatives. Mainly, valuable features of this method include the excellent product yields, broader substrate scope, high reaction rates and easy workup procedure, which make it a useful and attractive process for the synthesis of these important compounds.

  背景：吲哚环系统和4H-吡喃衍生物是许多药物和药理药剂的重要成分，而含有吲哚和吡喃环的螺吲哚已被证明具有广泛的生物和药理特性。 方法：我们通过吲哚衍生物、氰基丙烯酰腈（或氰乙酸乙酯）和β-二酮化合物的三组分反应，在催化剂N-苯基哌嗪（NPP）的催化作用下合成了新的螺吲哚衍生物。 结果：通过在催化剂N-苯基哌嗪（NPP）催化下的三组分反应合成了一系列具有潜在生物特性的螺吲哚新衍生物。NPP作为高效催化剂，易于操作，并可以通过简单的过滤从反应混合物中去除。与其他催化剂相比，NPP不仅在反应时间上产生相当或更好的结果，而且产品的产率良好到优秀，因此我们将其引入为Knoevenagel缩合和迈克尔加成反应的高效催化剂。 结论：我们描述了一种新颖且高效的催化方法来合成螺吲哚衍生物。该方法的主要优点包括优异的产物产率、更广泛的底物范围、高反应速率和简单的后处理程序，使其成为合成这些重要化合物的有用且具有吸引力的工艺。