phytanyl chloroformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phytanyl chloroformate
• 英文别名: 3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyl chloroformate；3,7,11,15-tetramethylhexadecyl carbonochloridate
• 化学式: C₂₁H₄₁ClO₂
• 分子量: 361.008
• InChiKey: JESRMWUHKXIIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyphenylethylamine 、 phytanyl chloroformate 在 三乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到O,O'-bisphytanyloxycarbonyl dopamine
  参考文献：
  名称：

  Gd-DTPA-多巴胺-双植烷两亲物：纳米组件的合成，表征和弛豫参数及其作为MRI造影剂的潜力

  摘要：

  在这里，一种新的两亲磁共振成像（MRI）造影剂，一种Gd III螯合的二亚乙基三胺五乙酸通过多巴胺间隔物Gd-DTPA-多巴胺-双植烷酰基（Gd-DTPA-Dop-Phy）与两个分支烷基链共轭，据报道，当分散在水溶液中时，它很容易自组装成脂质体纳米组装体。发现分散体的体外弛豫度在0.47 T时要比市售造影剂Magnevist高得多，但在9.40 T时是可比的。可变温度17 O NMR横向弛豫测量的分析表明，纳米组件的水交换更快比以前报道的顺磁性脂质体要多。分子重新定向动力学由1探测使用经典的内部和外部球面松弛模型以及Lipari-Szabo“无模型”方法进行H NMRD谱分析。仅由Gd-DTPA-Dop-Phy两亲物制成的脂质体纳米组件中具有高有效载荷的Gd III离子，再加上缓慢的分子重新定向和快速的水交换，使得这种新型两亲物成为适合作为先进MRI造影剂进行研究的候选物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501905
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 phytanyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  AMPHIPHILE PRODRUGS

  摘要：

  公开号：

  EP2393472B1

文献信息

• [EN] GEMCITABINE AMPHIPHILE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS AMPHIPHILES À BASE DE GEMCITABINE
  申请人：NANOMED HOLDINGS PTY LTD

  公开号：WO2019204869A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to improved prodrugs, and compositions thereof. In particular, it relates to amphiphilic gemcitabine prodrugs or amphiphilic prodrugs of other biologically active molecules with the capacity to make liquid crystalline nanostructured nanoparticles, and uses thereof to treat animals, including humans.

  本发明涉及改进的前药及其组合物。具体而言，涉及两性的吉西他滨前药或其他生物活性分子的两性前药，具有制备液晶纳米结构纳米颗粒的能力，以及用途包括治疗动物，包括人类。
• Biomimetic Gemcitabine–Lipid Prodrug Nanoparticles for Pancreatic Cancer
  作者：Jerikho C. Bulanadi、Aiqun Xue、Xiaojuan Gong、Penelope A. Bean、Sohel M. Julovi、Liliana Campo、Ross C. Smith、Minoo J. Moghaddam

  DOI：10.1002/cplu.202000253

  日期：2020.6

  crystalline inverse cubic mesophase. This prodrug was combined with phospholipids and cholesterol to create biomimetic Gem‐lipid prodrug nanoparticles (Gem‐LPNP), verified by SSAXS and cryo‐TEM to form liposomes. In vitro testing of the Gem‐LPNP in several pancreatic cancer cell lines showed lower toxicity than Gem. However, in a cell line‐derived pancreatic cancer mouse model Gem‐LPNP displayed greater

  吉西他滨（Gem）是一种用于胰腺癌的关键药物，但受到全身毒性高，生物利用度低和药代动力学不良的限制。为了克服这些局限性，合成了具有油基，亚油基和植烷链的宝石前药两亲物。使用偏振光学显微镜和Synchrotron SAXS（SSAXS）检查了这些两亲物的自组装和溶致中间相行为。发现宝石芬太尼可形成液晶逆立方中间相。将该前药与磷脂和胆固醇结合，制成仿生的宝石脂质前药纳米颗粒（Gem-LPNP），并通过SSAXS和cryo-TEM验证形成脂质体。在几种胰腺癌细胞系中对Gem-LPNP进行的体外测试显示，其毒性低于Gem。然而，在源自细胞系的胰腺癌小鼠模型中，使用临床剂量的一小部分（<6％），Gem-LPNP表现出比Gem更大的肿瘤生长抑制作用，并且没有任何系统毒性。Gem-LPNP的易于生产，提高的疗效和低毒性代表了一种有望用于胰腺癌的新型纳米药物。
• Amphiphile prodrugs
  申请人：Drummond Calum John

  公开号：US08603999B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  Amphiphilic prodrugs of general formula A-X are disclosed, wherein A is a biologically active agent or may be metabolised to a biologically active agent; and X is selected from the group consisting of R, or up to three R moieties attached to a linker, Y1, Y2 or Y3, wherein R is selected from a group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, branched alkyl, branched alkenyl, branched alkynyl, substituted alkyl, substituted alkenyl and substituted alkynyl groups and their analogues; Y1 is a linker group which covalently attached to an R group at one site and is attached to A at a further independent site; Y2 is a linker group which is covalently attached to two R groups at two independent sites and is attached to A at a further independent site; and Y3 is a linker group which is covalently attached to three R groups at three independent sites and is attached to A at a further independent site. Self-assembly of the amphiphilic prodrugs into reverse lyotropic phases, particularly hexagonal, cubic and sponge, is disclosed. In preferred embodiments A is dopamine or a 5-fluorouracil prodrug.

  本发明公开了一般式A-X的两亲性前药，其中A是生物活性剂或可代谢为生物活性剂；X选自以下组中的一种：R，或连接剂Y1、Y2或Y3上附着的最多三个R基团，其中R选自烷基、烯基、炔基、支链烷基、支链烯基、支链炔基、取代烷基、取代烯基和取代炔基及其类似物的组；Y1是一个连接基团，该连接基团与一个位点上的R基团共价连接，并在另一个独立位点上连接到A；Y2是一个连接基团，该连接基团在两个独立位点上与两个R基团共价连接，并在另一个独立位点上连接到A；Y3是一个连接基团，该连接基团在三个独立位点上与三个R基团共价连接，并在另一个独立位点上连接到A。本发明公开了两亲性前药的自组装成反向亲水相，特别是六角形、立方体和海绵相。在优选实施例中，A是多巴胺或5-氟尿嘧啶前药。
• GEMCITABINE AMPHIPHILE PRODRUGS
  申请人：NanoMed Holdings Pty Ltd

  公开号：EP3784681A1

  公开（公告）日：2021-03-03
• US8603999B2
  申请人：——

  公开号：US8603999B2

  公开（公告）日：2013-12-10