3-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-methanesulfonyl-1-phenyl-propan-1-one；3-Methansulfonyl-1-phenyl-propan-1-on；3-methylsulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: IDGJXNZIXPMYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 乙醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(methylsulfonyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Heller, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 443,448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of γ‐Keto Sulfones from Allylic Alcohols: One‐Pot Palladium(II)‐Catalyzed Generation of Enones Followed by Water‐Mediated 1,4‐Addition of Organosulfinates
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/ejoc.201600494

  日期：2016.7

  which indicated a chemoselective catalytic system for the preparation of halogen-bearing γ-keto sulfones. This one-pot method does not require an acid, a base, or isolation of any intermediate. Control experiments indicated that the active catalyst of the first step also promoted the subsequent C–S bond-formation reaction. Water was found to accelerate the reaction rate and to be involved in the protonolysis

  烯丙醇被用作γ-酮砜的合成前体。该反应涉及通过使用 PdII-双氧催化系统和随后在水存在下的磺胺-迈克尔加成，从烯丙醇原位一锅生成 α,β-烯酮。重要的是，水被确定为有毒铜盐的可持续替代品，以促进有机磺酰基的添加。制备了芳香族和脂肪族 γ-酮砜的各种例子。特别是，Ar-X (X = Br, Cl) 键是可以耐受的，这表明它是一种用于制备含卤素 γ-酮砜的化学选择性催化体系。这种一锅法不需要酸、碱或任何中间体的分离。对照实验表明，第一步的活性​​催化剂也促进了随后的 C-S 键形成反应。
• Silver(I)-Promoted Radical Sulfonylation of Allyl/Propargyl Alcohols: Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Weidong Shang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601223

  日期：2016.12.6

  sulfonylation of allyl/propargyl alcohols with sodium sulfinates has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups to deliver γ‐keto sulfones in high yields (up to 93 %). Propargyl alcohols furnished trimerization product 1,3,5‐triaroylbenzenes in the presence of sodium methanesulfinate under the standard conditions. A mechanism involving a sulfonyl radical was suggested.

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。