1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime | 21487-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde oxime；N-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 21487-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: RPVYGTLXZZVPHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime 在 sodium azide 、 乙酸酐 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0

文献信息

• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of pyrazole‐4‐carbonitriles as antimicrobial agents
  作者：Sumit Sood、Poonam Kumari、Ajar Nath Yadav、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.4003

  日期：2020.7

  pyrazole‐4‐carbaldehydes with hydroxylamine hydrochloride followed by reaction of the resulting oximes with the Vilsmeier‐Haack reagent pre‐formed from phthaloyl dichloride and dimethylformamide under microwave irradiation afforded the corresponding pyrazole‐4‐carbonitriles in 73% to 91% yield. The operational simplicity, avoidance of toxic reagents such as POCl3, shorter reaction time, higher yield compared

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。
• A Simple and Efficient Method for the Synthesis of Novel Pyrazolyl Isoxazoline Derivatives Using Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Rajesh Kumar、Manoj Kumar、Om Prakash

  DOI：10.1002/hc.21320

  日期：2016.7

  A series of novel pyrazolyl isoxazolines were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazolyl nitrile oxide with various activated alkene, such as acrylonitrile, methyl acrylate, and vinyl acetate, in the presence of iodobenzene diacetate in methanol containing a catalytic amount of TFA at room temperature (13 compounds upto 92% yield were isolated).

  在含有催化量 TFA 的甲醇中，在二乙酸碘苯的存在下，通过吡唑基腈氧化物与各种活性烯烃（如丙烯腈、丙烯酸甲酯和乙酸乙烯酯）的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型吡唑基异恶唑啉。室温（分离出 13 种化合物，产率高达 92%）。
• 10.17179/excli2016-103
  作者：Parameshwar, Ravula、Harinadha Babu, Vamaraju、Manichandrika, Paturi、Narendra Sharath Chandra、Swetha, Kolli

  DOI：10.17179/excli2016-103

  日期：——
• Prakash, Om; Pundeer, Rashmi; Ranjan, Pooja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 563 - 568
  作者：Prakash, Om、Pundeer, Rashmi、Ranjan, Pooja、Pannu, Kamaljeet、Dhingra, Yogita、Aneja

  DOI：——

  日期：——
• One‐Pot Synthesis of Oxime Derivatives of 1,3‐Diphenylpyrazole‐4‐carboxaldehydes from Acetophenone Phenylhydrazones Using Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Om Prakash、Kamaljeet Pannu、Rajesh Naithani、Harpreet Kaur

  DOI：10.1080/00397910600942941

  日期：2006.11.1