ochraceolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ochraceolide A
• 英文别名: (1R,2R,5R,10R,11R,14R,15S,16R,20R,22S)-1,2,6,6,10,22-hexamethyl-17-methylidene-19-oxahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,22.016,20]tetracosane-7,18-dione
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.678
• InChiKey: YCZVTFNLKYNKPH-JLHSILEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ochraceolide A 在 吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ochraceolide A噻唑衍生物的细胞毒和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 合成、表征并在体外针对三种人类癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231 和 SiHa ）和正常细胞系 (Vero)。合成衍生物通过 2-氨基噻唑三萜2的酰化获得，先前已报道。值得注意的是，与化合物2和其他衍生物相比，5-硝基呋喃酰胺衍生物 ( 2o )对三种癌细胞系的 CC 50和 IC 50值为 1.6-12.7 µM，具有更好的细胞毒性和抗增殖活性。此外，丁酰胺衍生物 ( 2c) 在细胞毒性试验中对 SiHa 细胞的选择性比2高约 25 倍，比多西紫杉醇高 3.4 倍，而苯酰胺衍生物对三种癌细胞系无活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.2001809

文献信息

• Synthesis, structure analysis and activity against breast and cervix cancer cells of a triterpenoid thiazole derived from ochraceolide A
  作者：A.D. Herrera-España、J. Us-Martín、S. Hernández-Ortega、G. Mirón-López、L. Quijano、J.R. Villanueva-Toledo、G.J. Mena-Rejón

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127555

  日期：2020.3

  interactions. The cytotoxicity and antiproliferative activity of 1, the diastereomeric mixture of 2-bromo ochraceolide A (2a and 2b) and 3 against three cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231 and SiHa) were investigated. The novel thiazole derivative 3 exhibited significant cytotoxicity and antiproliferative activity against the three cancer cells.

  摘要 天然产物的结构修饰已被证明是产生新型生物活性分子的重要工具。本文报道了新型三萜噻唑 3 的合成、结构分析和抗癌活性。该合成通过赭花内酯 A (1) 的溴化和随后与硫脲的杂环缩合进行（总产率为 80%）。1 的溴化反应导致获得比例为 6:4（分别为 2a 和 2b）的 2α- 和 2β-bromo ochraceolide A 的非对映异构体混合物。通过一维和二维核磁共振光谱、FT-IR、HR-MS 和单晶 X 射线衍射分析对化合物 3 进行了全面表征。三萜类噻唑结晶为正交空间群 P212121 中的乙酸乙酯半溶剂化物，在不对称单元中有一分子 3。在晶体中，分子主要通过 R22 (8) 合成子通过 N-H⋯N 和 N-H⋯S 氢键相互作用。Hirshfeld 表面分析表明，对晶体堆积最重要的贡献来自 H⋯H (69.5%)、H⋯O/O⋯H (16.4%)、H⋯C/C⋯H (5.5%)、H⋯S